第二章 烷烃
1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式,并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式,并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。 CH3(1)(CH3)2CHCCH2CH2CH2CH3CH3(3)CH2CH3CH3CHCCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH(CH3)2CH3正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷CH3CHCH2CHCH3CH3CH3(CH3)3CCH2CH2CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3(CH3)3CCH(CH3)23,3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷
(2)CH3
(4)CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
CH3CH3(5)CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3(7)CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH3CH3(9)CH3CHCH2CCHCH2CH3CH(CH3)2
CH3(6)H3CCCH3CH3CH2CH3(8)CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)3CH2CH3(10)CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3
3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷
4. 以纽曼投影式,画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 ⑴ 乙烷 ⑵ 1,2-二氯乙烷 ⑶ 丙烷 ⑷ 1-溴丙烷
HH(1)HHCl(2)HHClHHHHHClCl(4)HHHHHCH3HHHHH(3)HHBrHHHCH3HHH
HCH3
HHH H
BrCH3 H
HH H
5. 不查表,试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。
⑴ 2,4-二甲基戊烷 ⑵ 正庚烷 ⑶ 2,3-二甲基己烷 ⑷ 3-甲基戊烷 ⑸ 正己烷 ⑹ 3-甲基己烷 解:烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律:
随着化合物分子质量的增加(即随着化合物碳原子数的增多),沸点升高; 同碳原子数的化合物,支链越多沸点越低; 化合物的沸点由高到低的顺序:⑶ ⑵ ⑹ ⑴ ⑸ ⑷
6. 已知某化合物,其相对分子质量为86,写出符合下列条件的该化合物的结构式: ⑴ 一氯代时,能生成五种一氯衍生物 ⑵ 一氯代时,能生成四种一氯衍生物 ⑶ 一氯代时,能生成三种一氯衍生物 ⑷ 一氯代时,能生成两种一氯衍生物 解: CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃
(1)CH3CHCH2CH2CH3CH3(2)CH3CH2CHCH2CH3CH3(3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3或(CH3)3CCH2CH3(4)(CH3)2CHCH(CH3)2
7. 某烷烃相对分子质量为72,一元溴代产物只有一种,试推断此烷烃的结构式。 解: CnH2n+2=72 解得n=5 故该化合物为五个碳的烷烃
CH3
H3CCCH3该烷烃的结构式为
CH3
第三章 不饱和烃
1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体,并用系统命名法命名 解:
2. 写出下列化合物的结构式
H2CCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3H2CCCH2CH2CH3CH3(CH3)2CCHCH2CH3(CH3)2CHCHCHCH3(CH3)2CHCH2CHCH2H2CCHCHCH2CH3CH3CH3CHCCH2CH3CH3H2CCCH2CH3CH2CH3H2CCCH(CH3)2CH3(CH3)2CC(CH3)2H2CCHC(CH3)3(1)CH3CCCH2CH2CH3CH3CH3HCH3CC(2)H3CCH(CH3)2ClICC(4)H3CCH3
H3CH2CCH2CH3CC(3)H3CCH2CH2CH2CH3(5)H2CCCCH2HCH3CH3(7)HCCCCHCH33. 用系统命名法命名下列化合物
(6)CH3CH2CCCHCH2CH3
CH3 (8)H2CCCCH2HCl
⑴ 3,5-二甲基-2-庚烯 ⑵ 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑶ (E)-2-氯-3-碘-2-戊烯 ⑷ (Z)-3-异丙基-2-己烯 ⑸ 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 ⑹ (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 ⑺ 5-甲基-3-乙基-1-己炔 ⑻ 4-甲基-2-己炔
4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物
CH3CHCH3CH3(1)CH2BrCHCH3(4)CH3CH2BrCBrCH3(2)CH3OH(5)CHBrCCH23CH3CH3CBrCH3 (3)CH3 OHOH(6)CHCCH23CH3
O(7)H 3CCCH3+ CO2+ H2O(8)(CH3)2CHCH2OHO (9)H3CCCH3+ HCHO(10)CH2C(CH3)2O
5. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物
BrCH3 (1)CH3(2)CH Br3(3)BrCHCH3 (4)CH3(5)OH3(6)OHBr BrOH
(7)OH(8)CH3 3CCCH2CH2CH2CH2COOHOHOCH
3(9)H3CCCH2CH2CH2CH2CHO(10)O
6. 完成下列反应式
Br(1)CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3H2CCHCHCH2Br(2)CH3CH2CCAg(3)CH3CH2CCCu(4)[OHOCH3CH2CCH2]H3CCCH2CH3(5)COOCH3(6)[CH2CCHCH2]Cln(7)CH3CHCHCH2Br+CH3CHCHCH2Br(8)BrCOOCH3Br
7. 用化学方法区别下列各组化合物
⑴ 2-甲基丁烷 (-)
3-甲基-1-丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 3-甲基-1-丁炔 褪色 ⑵ 丁烷 (-)
1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀 2-丁烯 褪色 (-)
(-) 白色沉淀