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烃的衍生物
杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子时,这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮,杂环上可以有一个杂原子,也可以有两个或更多个杂原子,杂原子可以是一种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样,杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说,芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性,在一般化学反应中,环不易破裂。
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物,一些脂杂环化合物如下:
具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物,平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环(fused heterocycle)两大类,稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的,如:
问题1.顺丁烯二酸酐()又名马来酸酐,分子中存在着共轭体系,分析环上原子的杂化方式,该分
子中所有原子是否共面?(素养角度——宏观辨识与微观探析) 提示:环上C为sp杂化,O为sp杂化,则O一定不在共轭面上。
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问题2.已知酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水所剩下的部分。如乙酸酐()可由两分子
乙酸制得,请写出顺丁烯二酸的结构简式,并推测其化学性质。(素养角度——证据推理与模型认知)
提示:顺丁烯二酸的结构简式为反应、取代反应、氧化反应等。
,含有碳碳双键和羧基,具有还原性、酸性等,可发生加成
问题3.含氮杂环化合物是农药、香料、染料工业中被广泛使用的一类有机物,普遍存在于焦化废水、染料废水、橡胶废水、化工废水、制药废水、农药废水中。杂环化合物大都有毒,相关工业废水应如何处理?(素养角度——科学态度与社会责任)
提示:有毒试剂应集中处理,降解后再排放,防止污染环境。
(2020·攀枝花模拟)马来酸酐(顺丁烯二酸酐)物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚
已知:
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回答下列问题:
(1)C的名称是____________,反应②的反应类型是__________。 (2)B的顺式结构简式为__________,F的结构简式为____________。 (3)反应①的化学方程式为________________________________________。
(4)C有多种同分异构体,其中与C具有完全相同的官能团,且核磁共振氢谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为________________________(不考虑立体异构)。
(5)已知:氨基(—NH2) 与羟基类似,也能发生反应①。在由F制备K的过程中,常会产生副产物L,L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为____________________。
(6)已知:酸酐在水溶液中极易水解。写出由马来酸酐线: ________________________________。
合成酒石酸的合成路
【解析】成C为
与甲醇发生信息中的反应生成B为
,C与乙二醇发生缩聚反应生成PES树脂为
,B与氢气发生加成反应生
;与苯在氯化铝作用下发生加成反应生成D,D与甲醇发生酯化
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反应生成E为
生信息③中反应生成K;
,E发生信息②中的反应生成F,F为,最后F发
(6)由马来酸酐合成酒石酸,马来酸酐可以先加成或水解,然后水解或加成,
最后水解得到目标产物。 答案:(1)丁二酸二甲酯 加成反应
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【加固训练】
8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
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2021版高考化学一轮复习第9章3烃的衍生物练习(含解析)鲁科版
