第二章维生素
[教材精要及重点提示]
一、总论
1．维生素(Vitamin)的概念
维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的，但体内不能合成或合成量不足，必 须靠食物供给的一类小分子有机化合物。 2．维生素的分类
根据维生素溶解的性质可分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。 (1)脂溶性维生素(Lipid—Soluble Vitamin)包括维生素A、D、E、K。
(2)水溶性维生素(Water—Soluble Vitamin)包括B族维生素和维生素C，B维生 素又包括维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12等。 3．维生素缺乏病原因
(1)摄入量不足。(2)吸收障碍。(3)需要量增加。(4)长期服用某些药物。 二、脂溶性维生素
脂溶性维生素的特点：都是亲脂性的非极性分子或者衍生物，可伴随脂类吸收(可 大量在体内储存)若吸收障碍就易产生缺乏病。此类维生素各自发挥不同的生理功用。 1．维生素A
(1)化学本质与性质：维生素A是β-白芷酮环的不饱和一元醇。化学性质活泼 对氧、酸及紫外线敏感。在避氧情况下可耐高温。
(2)维生素A原及转变：自然界一些红黄色植物(如胡萝卜素、红辣椒、黄玉米、茄 等)含有类胡萝卜素。如α、β、γ胡萝卜素和玉米黄素，最重要的是β胡萝卜素，吸收后 可在小肠黏膜加氧酶催化下转变成两分子维生素A(视黄醇)。所以，通常将β胡萝卜 素称维生素A原，维生素A在血浆与视黄醇结合蛋白结合而被运输，可在视网膜视黄 醇还原酶作用下脱氢氧化成视黄醛。 (3)生化作用及缺乏症
①ll-顺视黄醛构成视角细胞内感受弱光或暗光的物质———视紫红质。 ②参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞的完整与健全。
③β胡萝卜素是抗氧化剂，在氧分压低时直接消灭自由基。 ④维生素A具有类固醇样作用，促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症、干眼病、角膜软化症等。 2．维生素D
(1)化学本质与性质：维生素D属于类固醇的衍生物，主要有VD２(麦角钙化醇，ergocalciferol)和VD3(胆钙化醇，cholecalciferol)两种。维生素D性质稳定，耐热，不易被氧、酸和碱破坏。
(2)维生素D在体内转变：维生素D在血液中与维生素D结合蛋白(DBP)结合，被运输入肝。维生素D3本身无活性。在肝细胞微粒体25-羟化酶催化下转变为25-OH-VD3，它是D3在血液中运输和肝内储存形式。活性很弱，后经肾线粒体1α-羟化酶作用生成1，25-(OH)2-VD3 ，是D3生理活性形式。
(3)生化作用及缺乏症：1，25-(OH)2-VD3 ，促进小肠对钙磷的吸收，促进肾小管钙磷的重吸收，调节钙磷代谢。维生素D缺乏时，儿童可发生佝偻病，成人易发生骨软化病。 3．维生素E
(1)化学本质及性质：维生素E为二氢吡喃的衍生物，又称生育酚。分α、β和γ几种。α-生育酚分布广，活性高，对氧极敏感，易自身氧化。故可保护其他物质。 (2)生化作用及缺乏症
①维生素E与动物的生殖功能有关。临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产。 ②维生素E是体内最重要抗氧化剂，可捕捉氧自由基。
③促血红素代谢：维生素E提高血红素合成关键酶δ-氨基γ-酮戊酸(ALA)合成酶及ALA脱水酶活性，促血红素的合成。 4．维生素K
(1)化学本质及性质：维生素K是2-甲基1，4-萘醌的衍生物，又称凝血维生素。常见的
维生素有K1 、K2两种。K1存在绿色植物中。K2是人体肠道细菌代谢的产物，不溶于水，易受光线和碱的破坏。K3、K4是人工合成，溶于水可口服或注射。
(2)生化作用及缺乏症：维生素K能促进肝合成凝血酶原(凝血因子Ⅱ)及凝血因子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ。维持体内凝血因子在正常水平。成人每日需要量为60～80μg。缺乏时血液中凝血因子活性降低，凝血时间延长。严重时发生皮下、肌肉和胃肠出血。 三、水溶性维生素 1．维生素B1
(1)化学本质及性质：维生素B1是含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故又称为硫胺素。维生素B1吸收后主要在肝及脑组织转变成焦磷酸硫胺素（thramine pyro-phosphate，TPP)。TPP是维生素B1在体内的活性形式。 (2)生化作用及缺乏症：
①TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，催化α-铜酸氧化脱羧。 ②TPP作为转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢。 ③TPP与神经冲动传导有关。
④维生素B1缺乏时，可引起脚气病和末梢神经炎。成人需要量为1～／每日。 2．维生素B2
(1)化学本质：维生素B2又称核黄素，是核醇与7．8二甲基异咯嗪以C—N键连接而成，维生素B2吸收后在体内转变成黄素单核苷酸(flavin mononucleotide，FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(F1avin adenine dinucleotide，FAD)，FMN、FAD为其活性形式．
(2)生化作用及缺乏症：FMN、FAD是体内许多氧化还原酶的辅基，主要起传递氢的作用。人类缺乏维生素B2时可出现多种临床症状，如口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、眼睑炎及角膜血管增生等。成人维生素B2需要量～／每日。 3．维生素PP
(1)化学本质：维生素PP是吡啶的衍生物，又称抗癞皮病因子。包括尼可酸(nic-otinicacid)及尼可酰胺(nicotianmin)。尼可酰胺在体内与核糖、磷酸、腺嘌呤组成尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸
+
(nicotinamide adenine dinucleotid，NAD)和尼可酰胺腺嘌呤
+
二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotid phosphate，NADP)。
++
(2)生化作用及缺乏症：NAD和NADP是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的
尼可酰胺部分具有可逆的加氢及脱氢特性，在反应中起递氢作用。维生素PP缺乏症称癞疲病(pellagra)，主要表现为皮炎、腹泻及痴呆。 4．维生素B6
(1)化学本质：维生素B6是吡啶的衍生物，包括吡哆醇(pyridoxine)，吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺(pyridoxamine)。在体内以磷酸脂的形式存在。磷酸吡哆醛及磷酸吡哆胺是其活性形式。 (2)生化作用及缺乏症：
①磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中转氨酶及脱羧酶的辅酶，参与转氨基和脱羧基作用。 ②磷酸吡哆醛是δ-氨基γ-酮戊酸合成酶的辅酶，参与血红素的合成。
③磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分，参与糖原的分解。缺乏维生素B6时有可能造成低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。 5．泛酸
(1)化学本质：泛酸(pantothenic acid)又称遍多酸，是由β-丙氨酸与2．4-二羟， 二甲基丁酸借肽键缩合而成的一种有机酸。
(2)生化作用：泛酸在肠内吸收进入人体后，经磷酸化并获得巯基乙胺而转变成4-磷酸泛酰巯基乙胺，是辅酶A(CoA)和酰基载体蛋白(CAP)的组成成分。CoA和CAP构成酰基转移酶的辅酶，参与转运酰基作用。辅酶A分子中巯基乙胺上含有巯基(一SH)，为辅酶的活性基团，故辅酶A常写成CoASH。泛酸缺乏症很少见。 6．生物素
(1)化学本质及性质：生物素(biotin)是噻吩和尿素相结合的骈环，并带有戊酸侧链的化合物。 自然界有α-生物素和β-生物素两种。其性质耐酸不耐碱，氧化和高温使其失活。
(2)生化作用及缺乏症：生物素作为羧化酶的辅酶参与物质代谢的羧化反应，在反应中生物素与CO2结合起着CO2载体的作用。生物素来源广泛，很少出现缺乏症。但是，如经常食
用生鸡蛋清则可能会引起生物素缺乏症。长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长，造成生物素缺乏症。 7．叶酸
(1)化学本质：叶酸(folic acid)，是由2-氨基、4-羟基、6-甲基喋呤啶和对氨基苯甲酸构成喋酸，喋酸再结合谷氨酸而生成。故又称喋酰谷氨酸。
(2)生化作用及缺乏症：进入人体的叶酸在小肠、肝或组织中被二氢叶酸还原酶还原为二氢叶酸(FH2)，再进一步还原成四氢叶酸(FH4)。四氢叶酸是叶酸的活性形式，是一碳单位转移酶的辅酶．作为一碳单位的载体参与多种物质代谢。叶酸缺乏时，DNA合成受抑制，细胞分裂速度下降，体积增大，造成巨幼红细胞性贫血。叶酸主要存在于新鲜绿叶蔬菜、鲜果中。人类肠道细菌可合成。所以，一般不易缺乏，但是在吸收不良，需要量增加或长期使用肠道抑茵药，可能造成叶酸缺乏症。 8．维生素B12
(1)化学本质与来源：维生素B12是唯一含金属元素钴的维生素，又称钴胺素。主要来源于动物性食物，食物中的维生素B12与蛋白质结合存在，必须在胃酸作用下才与蛋白质分开；然后再与胃黏膜分泌的内因子(intrinsic factor，IF)一种特异蛋白结合，才能吸收入血。在细胞内转变成多种形式，其中甲钴胺素和5’－脱氧腺苷钴胺素是维生素B12的活性型。 (2)生化作用及缺乏症：
①维生素B12以甲钴胺素的形式作为转甲基酶的辅酶，参与同型半胱氨酸的甲基化反应生成蛋氨酸。
②维生素B12以5’—脱氧腺苷钴胺素的形式，作为甲基丙二酸单酰辅酶A的辅酶参与甲基丙二酰辅酶A异构为琥珀酸单酰辅酶A的反应。
③维生素B12缺乏时可造成巨幼红细胞性贫血，常伴有神经症状。 9．维生素C
(1)化学本质及性质：维生素C是六碳多羟酸性化合物，因能防治坏血病又叫抗
+
坏血酸(ascobic acid)。其分子中C2、C3位上的烯醇式羟基极易解离出H，而具有酸性。又可以氢原子释放，使许多物质还原，所以维生素C是属于较强的还原剂。 (2)生化作用及缺乏症：
①维生素C参与体内多种羟化反应，能促进胶原蛋白的羟化反应，参与芳香族氨基酸代谢的羟化反应，还参与胆固醇转变为胆汁酸的羟化及类固醇激素合成的羟化反应。
②参与体内的氧化还原反应：维生素C作为抗氧化剂，维持还原性谷胱苷肽浓度和保持
3+
巯基酶的活性，发挥其解毒作用；维生素C能使难吸收的三价铁(Fe)还原成易于吸收的二
2+
价铁(Fe)；维生素C能促进红细胞中的高铁血红蛋白(MHb)还原为血红蛋白(Hb)，提高运氧功能。维生素C能促进叶酸转变成具有生理活性的四氢叶酸。能保护维生素A、E、B免遭氧化。
③维生素C缺乏时可引起坏血病。
[测试题]
一、名词解释
1．维生素
2．脂溶性维生素 3．水溶性维生素 4．维生素缺乏症 5．视紫红质 6．维生素A原 7．维生素D原 8．全反型视黄醛 9．夜盲症 10．佝偻病
11．焦磷酸硫胺素 12．脚气病 13．生育酚 14．辅酶Ⅰ
15．辅酶Ⅱ 16．辅酶A 17．内因子 18．四氢叶酸
19．坏血病 20．癞皮病
二、填空
21．维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类有机＿＿化合物，该物质主要来自食物＿＿，其中＿＿，＿＿两种维生素可以在体内由＿＿和 ＿＿转变生成。
22．维生素A在体内的活性形式包括视黄醛＿＿、酸＿＿和＿醇＿。
23．自然界黄红色植物中含β－胡萝卜素、它在小肠粘膜β－胡萝卜素加氧酶＿＿催化下生成两分子＿视黄醇＿，所以通常将β－胡萝卜素称为 va原＿＿。
24．维生素D是属于类固醇＿＿衍生物，储存于皮下的＿＿经紫外线照射转变 为维生素D３，必须在肝、肾羟化生成＿＿是D３＿＿型。
25．维生素E对＿＿极敏感，且易自身＿＿因而能保护其它物质免遭， 氧化，所以具有＿＿作用。
26．维生素K的生化作用是促进肝合成＿＿的前体分子中谷氨酸残基羧化生成＿＿转变为活性型。催化这一反应的为＿＿酶，维生素K是该酶的 ＿＿，因此具有促凝血作用。
27．维生素B１因含有硫和氨基又名＿＿，其在体内活性形式为＿＿，它是体内＿＿酶和＿＿的辅酶，参与糖代谢。
28．维生素B１缺乏时，神经组织＿＿不足，并伴有＿＿和＿＿等物 质堆积，可引起＿＿。
29．维生素B２是＿＿和＿＿的缩合物，因其结晶呈桔黄色又称＿＿．
30．维生素B２在体内黄素激酶和焦磷化酶的催化下转变成活性型的＿＿和＿＿，是黄素酶的辅基，参与氧化还原反应。
31．维生素PP包括＿＿和＿＿两种，都是＿＿的衍生物，在体内可 由＿＿转变生成。
32．维生素PP在体内的活性形式是＿＿和＿＿是多种不需氧脱氢酶的 辅酶，分子中的尼可酰胺部分具有可逆的＿＿及＿＿特性。
33．维生素B６在体内经磷酸化转变为活性型的＿＿和＿＿，它们是 ＿＿及＿＿的辅酶。
34．临床上常用维生素B６治疗小儿惊厥和呕吐，其机理是维生素B６是 ＿＿的辅酶，能催化＿＿脱羧生成＿＿，该产物是一种抑制性神经递质。 35．泛酸与＿＿及3＇磷酸腺苷5＇焦磷酸结合组成＿＿，后者是＿＿ 酶的辅酶。
36．因为生物素具有转移、携带和固定＿＿的作用，所以是体内＿＿酶的辅酶，参与多种物质的＿＿反应。
37．叶酸在体内叶酸还原酶的催化下转变为活性型的＿＿，是体内＿＿酶的辅酶，携带＿＿参与多种物质的合成。
38．维生素B12在消化道与胃粘膜分泌的＿＿结合才能在回肠被吸收。维生素B12体内的活性型为＿＿。
39．维生素B12是＿＿的辅基，参与同型半胱氨酸转变成＿＿的反应。当维生素B12缺乏时导致核酸合成障碍，影响细胞分裂结果产生＿＿．
40．维生素C参与体内多种物质的＿＿反应，因此具有促进＿＿合成的作用。维生素C还可作为一种＿＿，参与体内多种氧化还原反应
三、选择题
A型题
41．下列关于维生素的叙述正确的是： A．维生素是构成组织细胞成分之一
B．根据化学结构和性质分类 C．全部由食物供给
D．是一类需要量很大的维生素 E．有些溶于水、有些溶于脂肪
42．下列关于维生素的叙述错误的是： A．摄人过量维生素可引起中毒 B．是一类小分子有机化合物 C．都是构成辅酶的成分
D．脂溶性维生素不参与辅酶的组成 E．在体内不能合成或合成量不足
43．关于脂溶性维生素的叙述正确的是： A．易被消化吸收
B．体内不能储存、余者从尿中排出 C．酶的辅酶、辅基都是脂溶性维生素 D．过多或过少都会引起疾病
E．是人类必需的一类营养素、需要量大 44．维生素A构成视紫红质的活性形式是
A．全反型视黄醛 B．全反型视黄醇 C. 11-顺视黄醛 D．11-顺视黄醇 E．9-顺视黄醛
45．自然界黄红色植物中含维生素A的前体最主要的是：
A．α-胡萝卜素 B．β-胡萝卜素 C．γ-胡萝卜素 D. 视黄醛 E. 玉米黄素
46．维生素A除从食物中吸收外、还可在体内由： A．β—胡萝卜素转变而来 B．叶绿素转变而来 C. 脂肪酸转变而来 D. 氨基酸转变而来 E．肠道细菌转变而来 47．夜盲症是由于缺乏?
A. 抗坏血酸 B．维生素E C．核黄素 D．维生素A E．维生素D 48，维生素D的活性形式是：
A. 1、24—(OH)2—D3 B．1、25—(OH)2—D3 C. 24、25—(OH)2—D3 D．25—(OH)—D3 E．24—(OH)—D3
49．维生素D缺乏时可引起?
A．痛风症 B．呆小症 C．夜盲症 D．干眼病 E．佝偻病 50.关于维生素D的叙述下列哪项是错误的：
A．麦角固醇可转变成D2 B．7—脱氢胆固醇可转变成D3
C．都是类固醇的衍生物 D．维生素D3的活性形式是24、25—(OH)2—D3 E．必须在肝和肾进行羟化
51．维生素D的生化作用是
A．促进钙和磷的吸收 B．促进钙和磷的排泄 C．降低钙和磷的吸收 D. 降低钙和磷的排泄 E．促进胃对钙和磷的吸收 52．维生素D3原是指：
A．胆钙化醇 B．7—脱氢胆固醇 C. 类胡萝卜素 D．1、25—(OH)2—D3 E．麦角固醇 53．在体内由胆固醇转变成的维生素是：
A．维生素A B．维生素E C．维生素K D．维生素D E．泛酸 54．维生素E中生物活性最强的是：
A. α—生育酚 B. β—生育酚 C．γ-生育酚 D．δ-生育酚 E．以上都不是
55．经常晒太阳不致缺乏的维生素是：
生物化学习题-维生素
