醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯化反应 9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯 物质 硝基苯 苯 甲苯 溴苯 硝基苯 乙醛 乙酸乙酯 乙醇 乙醇 苯 溴乙烷 乙酸乙酯 甲烷 杂质 苯酚 苯酚 苯酚 溴 NO2 乙酸 乙酸 试剂 NaOH NaOH NaOH NaOH NaOH NaOH Na2CO3 方法 分液 分液 分液 分液 分液 蒸馏 分液 蒸馏 蒸馏 分液 淬取 反复洗涤 洗气 乙酸 CaO 水 CaO 乙苯 乙醇 乙醇 乙稀 KMnO4 、NaOH 水 水 溴水 12.有机物溶解性规律 根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃) 13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:C2H4 N2 CO (2) 式量为30的有:C2H6 NO HCHO
(3) 式量为44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O
(4) 式量为46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2
(5) 式量为60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH
(7) 式量为100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n 炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O 饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2 苯及其同系物:CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有CH4。 ③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。 2、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
CnHm(g)?(n?mm点燃)O2?????nCO2?H2O(g) 42①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。 ③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。
四、其他
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)