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有机化学知识点总结归纳(全)

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(10)酯类

O

A) 官能团:— (R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3 C—O—R (或—COOR)B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

稀 H2SO4

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

△ △

CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH (11)氨基酸

CH2COOH

A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物: NH 2

B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)

B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖

A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)

B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应 C12H22O11 + H2O

蔗糖

(3)多糖

A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]

B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质: ①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (4)蛋白质

A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

H2SO4

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

淀粉 葡萄糖

H+

C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖

C12H22O11 + H2O麦芽糖

H+

2C6H12O6 葡萄糖

(5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。

B) 代表物:

C17H33COOCH2 C17H33COOCH2

C17H35COOCH2 C17H35COOCH2

油酸甘油酯:C 17 H 33 COOCH 硬脂酸甘油酯: 17H35COOCH C

R1—COOCH2 R3—COOCH2

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。 D) 化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2

催化剂

C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CH C17H33COO-CH2 加热、加压 C17H35COO-CH2

②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH

C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R2—COOCH

4、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

[O]

CH3—CH—OH

| H

O

CH 3—CH—O—┊H

| ┄OH

-H2O

CH3—C—H

说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应

O

浓 H2SO4

CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

△ 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学的一些技巧

1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2.1mol有机物消耗NaOH的最大量

3.由反应条件推断反应类型

反应条件 NaOH水溶液、△ NaOH醇溶液、△ 稀H2SO4、△ 浓H2SO4、△ 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水或Br2的CCI4溶液 浓溴水 Br2、Fe粉 X2、光照 O2、Cu、△ O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液 H2、催化剂 反应类型 卤代烃水解 酯类水解 卤代烃消去 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 酯化反应 苯环上的硝化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成 4.根据反应物的化学性质推断官能团

化学性质 与Na或K反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 官能团 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应(即能被还原) 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制醛基 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水碳碳双键、碳碳叁键、醛基 因反应而褪色 能被氧化(发生还原反应) 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生多羟基 降蓝色生成物 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 遇FeCI3溶液显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄 酚羟基 酚羟基 苯的同系物 淀粉 蛋白质 5.由官能团推断有机物的性质

6.由反应试剂看有机物的类型

7.根据反应类型来推断官能团 反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 缩聚反应 消去反应 水解反应 氧化反应 还原反应 酯化反应 皂化反应 引入官能团 羟基-OH 卤素原子(-X) 碳碳双键C=C 物质类别或官能团 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 C=C、C≡C、—CHO C=C、C≡C —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 卤代烃、醇 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯环的加氢 —COOH或—OH 油脂在碱性条件下的水解 有关反应 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 8.引入官能团的方法

有机化学知识点总结归纳(全)

(10)酯类OA)官能团:—(R为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3C—O—R(或—COOR)B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O
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