CH2CN+ Br(CH2)4BrNaOH85~90℃, 4hCN 7
ONKO
OCH3Cl / DMFOHCl / H2OCH3NH2 +(N-CH3)O(OOHOH)
8
COOHOH(CH3)2SO4 / KOHCH3COCH3COOCH3OCH3(NH2OMe)
9
NH2PhCHOCH2H2SO4+MeOHPhCHOHCH2OHCH3ONaPhCHCH2OMe
Et2N(CH2)3CHCH3ClOCH3CH3PhOH110℃, 4hClNNHOCH3 10
+Et2N(CH2)3CH2NH2ClN 11
(CH2)6N4 /C6H5ClO2NCOCH2BrC2H5OH,HCl33-35℃,1h33-38℃，1h(O2NCOCH2NH3Cl) 12
CH3CH2NHCH3HCCCH2ClCH2NCH2CCH 13
BrCH2CNBr2CHCNCH/无水AlCl663
CN
14
NO2ClC2H5OHNO2OC2H5 15
NaOH
ClCH2CH2NH3ClNHNCH2CH2NH2
三 机理题（2题，共12分）
1 在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。
酸催化反应:CH3HCOCH2HCH3HCOHCH2CH3Hδ+CCH2Oδ+HCH3HCδ+CH2Oδ+HCH3Hδ+CCH2HORHORCH3CHCH2OH-HCH3ORCHCH2OHOδ+H
2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理，以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例，
写出其过程。
OCH3CCH2OCOC2H5+ n-BuBrC2H5ONaCH3OCCHBu-nOCOC2H5OOH
-OCHBu-nCO-H+OCH3CCH2Bu-nCH3C
四 合成题 （2题，共22分）
CH2Cl 1 以F
CH2Cl 乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—（4—氟
苯基）—2—甲基丙酸。
+ CH3CH(COOC2H5)2FCH3ONa / CH3OHReflux, 30minFCH3COOC2H5COOC2H5Reflux, 9hKOHFCH3COOHCOOHCH3135℃, 2hFCOOH3-( 4-氟苯基) -2-甲基丙酸 非甾体抗炎药舒林酸的中间体
2 以1,4—二溴戊烷为原料，利用Gabriel反应合成抗疟药伯胺喹
ONH+Br(CH2)3CHCH3OBrOCH3CH(CH2)3NNa2CO3145~150℃, 2hCH3CH(CH2)3BrONO6-甲氧基-8-氨基喹啉 / Na2CO3145~150℃, 8hNHNNH2NH2·H2O(80%) / EtOHO△, 6hMeOCH3CH(CH2)3NHNHNHNNHO30%NaOH / TolCH3CH(CH2)3NH2NHNMeOMeO抗疟药 伯胺喹
还原反应 一．选择题。
1. 以下哪种物质的还原活性最高（ B ）
A.酯 B.酰卤 C.酸酐 D.羧酸
HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF-18℃,10h2.还原反应
——————（ A ）
A.HOCH2(CH2)4COOEt B.HOCH2(CH2)4CH2OH C.HOOC(CH2)CH2OH D.HOCH2（CH2）4CHO
O3.下列还原剂能将COH还原成—CH2OH的是（A）
A LiAlH4 B LiBH4 C NaBH4 D KBH4 4. 下列反应正确的是（B）
NO2NH2NH2HCl/TolNH2A
CNCH2NH2KBH4/PdCl/MeOHB
r.t.
NO2NH2NaBH4/AlCl3C
COOHCH2OH
ClClNaBH4/AlCl3D
CO(CH3)2CH2
5. 下列反应完全正确的是（A） A
ONOCCHAl(OPr-i)23/i-PrOH3OHNO2CHCH3
、
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