大学有机化学期末模拟题 附答案

模拟试题（十）

一、 答下列问题：

1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。

2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何

5. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体

7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何

8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的 二、 写出下面反应的反应机理： 三、 用化学方法鉴别下列化合物： 四、 合成下列化合物：

1. 由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 2. 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。 五、 完成下列反应：

六、 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可

被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。 七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：

当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A（2）该学生所设计的合成路线是否合理为什么（3）你认为较好的合成路线是什么

答案

二、 三、

四、1. 合成路线一：

合成路线二： 2. 五、 六、

七、1. 得到了化合物A：

2. 不合理。主反应为： 3. 合理的合成路线应为：