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有机化学第二版学习笔记

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机理与烯烃相同,可停留在第一步,也可继续反应

③ 催化加H2O

除乙炔外,其他产物都是酮 2、 亲核加成

① ②

3、 催化加氢 ① 彻底还原

② 部分还原 A、 顺式

B、 反式

4、 氧化反应 ① KMnO4

② O3

5、 端基炔的酸性

酸性:NH3

可以通过以上反映来分离端基炔 6、 聚合反应

炔烃的制备 1、 工业制法

2、 化学制法 ① 邻二卤脱卤化氢

NaNH2的脱卤作用比KOH强,可避免KOH反映时的重排问题,能够得到端基炔 ② 偕二卤脱卤化氢

③ 伯卤烷与炔钠反应

二烯烃通式:CnH2n-2

孤立二烯与烯的性质相似;累积二烯不稳定;共轭二烯较稳定,四个碳都是SP2杂化,四个P轨道平行垂直于分子面并侧面重叠,电子可以离域在四个碳原子上,形成稳定的大π键;共轭二烯的稳定性还因为它有多个共振式,共振式越多越稳定。 共振式的书写规则: ① 没有原子排列的改变

② 没有未成对电子及孤对电子数改变 共振式的稳定性: ① 满足八俞体的稳定

② 没有正负电荷分离的稳定

③ 满足八俞体,有正负分离,电负性大带负电稳定 化学性质: ① 亲电加成

1,2加成中间体比较稳定,由动力学控制 1,4加成产物比较稳定,由热力学控制 ② 自由基聚合

顺式弹性大,强度低;反式强度大,弹性低。 ③ D-A反应(Diels-Alder reaction)

双烯体连有推电子基,亲双烯体连有吸电子基有利于反应,双烯体必须为顺式。该反应产物为固体,可用于共轭二烯的鉴别。

有机化学第二版学习笔记

机理与烯烃相同,可停留在第一步,也可继续反应③催化加H2O除乙炔外,其他产物都是酮2、亲核加成①②3、催化加氢①彻底还原②部分还原A、顺式B、反式
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