高中有机化学方程式总结
一、烃
1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应
点燃
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应
光
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 光
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
2.乙烯：烯烃通式：CnH2n
浓硫酸
乙烯的实验室制取：CH3CH2OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O （1）氧化反应
点燃
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
催化剂
与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
△
催化剂
与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
△
催化剂
与水加成：H2C=CH2+H2O 加热加压 CH3CH2OH
（3）聚合反应
催化剂 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 － CH 2 n
3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2
乙炔的制取：CaC2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
点燃
乙炔的燃烧：HC?CH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC?CH+Br2 HC=CH
Br Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
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图1 乙烯的制取 图2 乙炔的制取
与氢气加成：HC?CH+H2 H2C=CH2
△
催化剂
与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH2=CHCl
△
Cl （3）聚合反应
催化剂 CH氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl 2 — CH n
催化剂 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH CH=CH n
4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6
（1）氧化反应
点燃
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应 ①苯与溴反应
FeBr3 —Br +Br2 +HBr
（溴苯） ②硝化反应
浓H2SO4 —NO2
+HO—NO2 50 ～ 60 ℃ +H2O
（硝基苯） （3）加成反应
Ni
+3H2 △ （环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
CH3 CH3
| | 浓硫酸 ON— —NO2 2
+3H2O +3HNO 3 △
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
催化剂
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二、烃的衍生物
6.溴乙烷：
H2O
（1）取代反应（水解）：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOH △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
Cu或Ag
（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
△
（3）取代反应
△
乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
浓硫酸
分子间脱水：2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
140℃
浓硫酸
酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O（可逆）
Δ
（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。
浓硫酸
CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
170℃
8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
ONa —OH +NaOH — +H2O
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
—ONa —OH
+CO2+H2O +NaHCO3
—
此反应说明酸性：碳酸>苯酚> HCO3
（2）取代反应 OH
|
—OH Br— —Br
+3Br2 ↓+3HBr
| Br
（三溴苯酚） （3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
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9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
O （1）加成反应 || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
△
O
（2）氧化反应 || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
△
乙醛的银镜反应：
△
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH+2H2O
-
△
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
-乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H+
（2）酯化反应
O || 浓硫酸 CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
△
注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）酸式水解反应 无机酸 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）碱式水解反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO－），消耗2mol NaOH
CH3COO－+2NaOH → CH3COONa+－ONa+ H2O
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三、营养物质
（1）葡萄糖的银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH（2）蔗糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O
CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
C6H12O6 ＋ C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
（3）麦芽糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O
2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
（4）淀粉的水解：
（5）葡萄糖变酒精： CH2OH(CHOH)4CHO
2CH3CH2OH＋2CO2
（6）纤维素水解： （7）油酸甘油酯的氢化：
（8）硬脂酸甘油酯水解：
①酸性条件：
②碱性条件（皂化反应）
（9）酚醛树脂的制取
a.加成：；
b.缩聚：
总反应：
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高中有机化学方程式总结
