第48讲 烃的含氧衍生物
复习目标 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一 醇的结构与性质
1.醇的概述
(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)分类
(3)几种常见的醇
名称 俗称 结构简式 状态 溶解性
2.醇类物理性质的变化规律
物理性质 密度 递变规律 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm3 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 沸点 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 －甲醇 木精、木醇 CH3OH 液体 乙醇 酒精 CH3OH2OH 乙二醇 丙三醇 甘油 液体 液体 易溶于水 液体
3.醇类的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H键的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 △与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O，②。
浓硫酸，加热，分子内脱水：CH3CH2CH2OH――→CH3CH==CH2↑＋H2O，②⑤。 △与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸△浓硫酸
△
Cu
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)
错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O键失去—OH官能团(×) 错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的O—H键。 (4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(×)
错因：没有α-H的醇不能发生催化氧化，没有β-H的醇不能发生消去反应。 (5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水(×)
错因：低级醇易溶于水，随碳原子数增多，在水中的溶解能力减弱。
1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH ②
③ ④
分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。 (3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。 答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”，
②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。 2.苯甲醇(
化学方程式和反应类型。 答案 (1)可燃性
17点燃
C7H8O＋O2――→7CO2＋4H2O
2(2)与钠反应 2
＋2Na―→2
＋H2↑
)是一种重要的芳香醇，预测它可能发生哪些化学反应，写出有关
(3)与HBr的取代反应
＋HBr――→
(4)催化氧化 2
＋O2――→2△
Cu△
＋H2O
＋2H2O
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
第九章 第48讲 烃的含氧衍生物
