油脂化学复习题纲 第一章
1、 油脂的定义。
答：混脂肪酸甘三酯的混合物。 2、何为人体必需脂肪酸？
答：人体无法合成的必须从植物油脂中获得的脂肪酸。 3、油脂在食品工业中的用途？
答：提供热量提供必需脂肪酸和各种脂溶性维生素,热媒介质增进食品风味,塑性脂肪造型功能,起酥油产生塑性 4、油与脂的区别。
答：油脂在室温下呈液态为油，呈固态为脂。 第二章
1、天然脂肪酸的意义
天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的总称，属脂肪族的一元羧酸。
2、天然脂肪酸的共性。
答：大多数是偶碳直链的，不饱和脂肪酸多为顺势
3、天然脂肪酸中常见的几种脂肪酸其结构、命名（系统 、俗名、速记、n w 法 等） 16：0 十六烷酸 棕榈酸 C16:0 18：0 十八烷酸 硬脂酸 C18:0
18：1ω9 顺—9—十八碳一烯酸 油酸 9c-18:1（速记）
18：1(n-9)
18：2ω6 顺-9，顺-12-十八碳二烯酸 亚油酸 9c，
12c-18:2 18:2（n-6） 18：3ω3 顺-9，顺-12，顺-15-十八碳三烯酸 α-亚麻酸 9c,12c,15c-18:3 18:3（n-3）
20：4ω6 顺-5，顺-8，顺-11，顺-14-二十碳四烯酸 花生
四烯酸 5c，8c，11c，14c-20:4 20:4（n-6） 20：5ω3 顺-5，顺-8，顺-11，顺-14，顺-17-二十碳五烯酸 EPA 5c，8c，11c，14c，17c-20:5 20:5（n-3）
22：6ω3 顺-4，顺-7，顺-10，顺-13，顺-16，顺-19-二十
二碳六烯酸 DHA 4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6 22：6（n-3） 16：1ω7 顺-9-十六碳一烯酸 棕榈油酸 9c-16:1 16:1（n-7） 22：1ω9 顺-11-二十二碳烯酸 鲸蜡烯酸 11c-22:1 22:1（n-9） α-桐酸 顺-9，反-11，反-13-十八碳三烯酸 9c,11t,13t-18:3
β-桐酸 石榴酸 顺-9，反-11，顺-13-十八碳三烯酸 蓖麻酸 12-羟基，顺-9-十八碳一烯酸 12-OH，9c-18:1 萍婆酸 9,10-环丙烯基-十八碳一烯酸 锦葵酸 第三章
1、 为何讲油脂的性质不仅取决于脂肪酸而且取决于甘三脂？（例如：羊脂、可 可脂/猪油、改性猪油）
答：脂肪酰基与甘油三个羟基结合位置，即脂肪酸在甘三酯中
的分布情况对油脂的性质也有重要的影响。
2、 甘油酯分类（MG、DG、TG）答：甘一酯，甘二酯，甘三酯。 3、 甘油酯命名——Sn 命名法规则；具从名称书写结构，从结构来命名的能力命名 原则： 甘油处于Fischer平面构型
的L式（即中间的羟基 在左边）时，从上到下分别为
sn-1、sn-2、sn-3。
4、 甘三酯命名 （重点了解 简化命名法及表示法） 答：sn-甘油- 1-软脂酸-2-油酸-3-硬脂酸酯
5、 常见甘三酯符号表示的意义（Sn-/rac-/β-/无符号） sn-:
表示采用立体专一命名法 rac：外消旋 B-:表示sn-2位脂肪酸已经确定， sn-1和sn-3 位未定。S2U：二饱和一不饱和甘油酯）表示sn-SSU、sn-SUS、sn-USS以任意比例混合。GS2U：无符号表示脂肪酸（FA）的种类已经确定，而甘三酯（TG）的结构未确定
6、 油脂的 TG 组成和结构具有复杂性的原因。 答：动植物油脂都含5～10种主要脂肪酸，桐油和蓖麻油例外， 主要含1～2种脂肪酸。脂肪酰基在甘油三个羟基位置以随机法则排布。
7、 天然动植物油脂甘三酯组立体专一分布特点（Sn-2：一般 UFA；猪油 16：0）答：sn-1，3 SFA及长链一烯酸 植物油
脂 sn-2 UFA（主要18：2） sn-1 SFA 动物油脂 sn-2 短链SFA及UFA sn-3 长链FA（包括饱和及不饱和） 猪脂 sn-2 16：0 乳脂 sn-3 4：0、6：0、8：0、10：0海产哺乳动物油脂 sn-3 EPA、DHA等 可可脂 sn-2 18：1
8、 了解甘三酯结构理论的发展（随机分布、—全随机、—限
制随机；—1-2-3随机及—1，3 随机-2-随机）
9、 熟悉 1-随机-2-随机-3-随机分布学说内容、计算方法、熟
练计算。
10、熟悉 1，3-随机-2-随机分布学说内容、计算方法、熟练计算。
11、比较 1-随机-2-随机-3-随机分布学说与 1，3-随机-2-随机分布学说的优缺点。 12、研究油脂甘三酯结构和组成的意义。
第四章
1、分子结构与同质多晶现象 ：一种物质在不同结晶条件下形成不同类型的晶态的显现。
（1） 脂肪酸（分子结构、晶体形态、对熔点的影响）
（2） 甘三酯（分子结构、αβ的特点、对熔点的影响） 答：速冷得到α晶型;缓慢融化晶体，并保持刚好高于熔点的温度得到；类似方法处理β′，得到β;熔点一次升高。
（3） 应用
棉籽色拉油冬化工艺，奶油，可可脂
2、熔点 变化规律（如：奇碳酸与偶碳酸、共轭酸与非共轭酸、双键位置不同的同碳不 饱和脂肪酸熔点的变化规律） 答：奇碳酸低于相邻偶碳酸;共轭，饱和使熔点升高，双键靠近碳链两端熔点高
3、密度（比重）
（1） 比重的计算公式、 比重=绝对密度/水（4℃）的密度 （2）变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、双键数不同的同 碳不饱和脂肪酸比重的变化规律） 答：碳链长密度小，共轭密度大；双键、不饱和程度增加密度增加 4、膨胀特性
（1） 塑性脂肪的定义、特点、具备条件
定义：液体油和固体脂均匀融合并经一定加工而成的脂肪成为塑性脂肪
特点：在一定范围内有抗变形能力，但一旦变形，又不容易恢复原状
具备条件：1、固液两相组成2、固体充分的分散3、固液两相比例适当
（2） 理解掌握塑性脂肪塑性的测定、意义 SFI（固体脂肪指数）、SFC（固体含量指数）、D（膨胀值） （3） 应用
塑性范围宽，可做起酥油，定向改猪油，分提棕榈油；塑性范围窄可以做糖果用酯。
5、粘度 变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、双键数不同的同 碳不饱和脂肪酸及含氧酸粘度的变化规律） 6、溶解度
与水的溶解关系；—OH 与醇类溶剂、烃类溶剂的溶解关系 答：在水中岁碳链的增长而降低随不饱和度的增加而增加；在非极性溶解度较大；
油脂和脂肪酸的溶解度随温度的增加而增加，随温度的降低为降低；
油脂与有机溶剂的溶解分两种情况：脂肪溶剂，混溶溶剂 7、热性质
（1） 甘油酯与脂肪酸和一元醇酯类沸点、蒸汽压的变化规律； 答：沸点：甘三酯>甘二酯>甘一酯>脂肪酸>脂肪酸的低级一元醇酯；同系脂肪酸的沸点随碳链的增长儿升高。 蒸汽压正好相反！
（2） 热分析 DTA/DSC 的应用
DTA：用于研究油脂的多晶型现象、磷脂和胆固醇酯的液晶现象、油脂氢化程度、油脂酯交换反应前后物性的改变以及油脂掺伪的鉴定
DSC：用于物质的量的定量分析；测定油脂的比热容及快速测定塑性脂肪的固体脂肪指数。 8、折光指数
（1）折光指数的计算公式、
（2）折光指数的变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、取 代酸、双键数不同的同碳不饱和脂肪酸折光指数的变化规律） 。 9、红外光谱 反式 C=C 10、紫外 共轭 C=C
11、核磁共振谱 核磁共振谱测定脂肪酸结构的依据?
第五章 1、羧基的反应 （1） 成环（肥皂与金属皂） （2） 酰氯（活性中间体） （3） 酸酐（脱水剂） （4） 酰胺
（5） 过氧酸（与—COOH 比较） （6） 烷基化反应 RCO（CH2CH2O）Noh （7） 还原—CH2OH
（8） 热解—意义 植物油→烃类 （9） 酯化 2 2、油脂酰基反应
（1） 酯交换（酸解、醇解、酯-酯交换） （2） 水解
（3） 皂化（比较水解、皂化） 3、 α-H 反应 （1） α-卤代反应 （2） α-磺化脂肪酸 4、加成 C=C
（1） 卤素加成（IV） （2） 硫氢（硫氢值） （3） 硫酸（低温、高温） （4） 二烯合成（共轭） 5、化学试剂氧化
（1） 碳链不断裂 a 环 （RCOOOH） b 羟基化 （2） 碳链断裂 a KmnO4 b O3 6、异环化 （1） 顺反 （2） 共轭
7、聚合 （1） 氧化聚合 （2） 热聚合
8、羟基酸反应 （1） 羟基酯化（—OH+（CH3CO）2O） （2） 硫酸化（硫酸酯） （3） 分子内、分子间脱水→酯、醚 （4） —OH 与临位—CH2 脱水→亚油酸的同分异构体 第六章
1 、比较单线态氧与三线态氧的特性（包括可能会与之发生的反应）
答：单线态氧没有未成对电子（处于激发态）基态氧分子为三线态氧且有两个未成对电子 2、 空气氧化分类
自动氧化；酶促氧化和光氧化
3、什么是自动氧化？机理？O、 L、 Ln 经自动氧化产生的产物？
答：自动氧化是一个自催化过程，是一个自由基链反应 机理：1）引发：产生自由基R·或RO2· RH+X·→R·+XH 2）链传播：R·+氧→RO2· RO2·+RH→ROOH+R· 3）终止:ROO·+ROO·→ROOR+O2 ROO·+R·→ROOR R·+R·→R-R 自动氧化产物：
O： 10-OOH△8 8-OOH△9 11-OOH△9 9-OOH△10 L： 13-OOH△9,11 9-OOH△10,12
Ln： 9-OOH△10t,12c,15c 13-OOH△9c,11t,15c
12-OOH△9c,13t,15c 16-OOH△9c,12c,14t 4、自动氧化是如何发生的？
答：自动氧化是一个自催化过程，是一个自由基链反应 主要机理：RH+M^2+→R·+H（离子）+M（2+） ROOH+M（2+）→RO·+OH（-）+M（3+）
ROOH+M（2+）→H(+)+ROO·+M（2+）
5、什么是光氧化？机理？O、 L、 Ln 经自动氧化产生的产物？ 定义：光氧化是不饱和脂肪酸与单线态氧直接发生氧化反应 机理：单线态氧具有极强的亲电性能，能以极快的速度与脂类分子中具有高电子密度的部位发生结合，从而引发常规的自由基链式反应→
6、自动氧化与光氧化的区别？
答;同是脂类氧化的重要途径，但作用机制不同，影响因素也不同。
7、空气氧化会使油脂发生的变化
答：使油脂酸值升高，折光指数增大，重量改变，粘度色泽气味发生改变
8、酶促氧化的定义？机理？
答：有酶参与的氧化反应称为酶促氧化。
机理：通过活化能减少增加了具有足够达到活化能并形成产物的反应物分子的数量。
9、什么是油脂酸败？分类？什么叫油脂回味？只要原因？ 油脂氧化分解或水解产生醛、酮、酸等物质，并伴有“哈喇味”，称为酸败。
精炼脱臭后的油脂放置很短的一段时间，在过氧化值很低是就产生一种不好闻的气味，这种现象称为油脂的回味。 原因：亚麻酸，亚油酸酯氧化 10、影响油脂酸败的原因是什么？
脂肪酸组成，脂肪酸在甘三酯中的位置，与空气的接触情况，温度，辐射能，水分，促氧化剂，酶，抗氧化剂，色素等光敏剂
11、如何评价油脂氧化酸败的程度？ 测定初级氧化情况，测定二级氧化情况
初级：反应物的变化，增重发，过氧化值，单氢过氧化物，共轭二烯。
二级：感官评价法，小分子的颜色反应，气相色谱法测定可挥发成分，全氧化值。
12、如何评价油脂储存稳定性？如何测油脂货架寿命？ 烘箱法，实验法，仪器法，活性氧法，氧化酸败仪法。 利用烘箱法或AOM法，测定几种不同温度下其过氧化值达到10meq/kg的时间，再利用外推法计算室温下过氧化值达到诱导期的时间，即为油脂货架期。
13、什么叫抗氧化剂？作用机理？对其要求是什么？ 少量存在就可以使油脂经自动氧化产生的自由基还原成分子，从儿延缓自动氧化的过程的物质称为抗氧化剂。 ROO·+RH=R·+ROOH R·+AH=A·+RH
要求：起抗氧化作用的自由基必须稳定且不具备氧化油脂的能力
无毒或毒性极小 亲油不亲水
无色无味，在水酸碱高温下不变色 不分解 挥发性低高温是损耗小 低温时抗氧化效率也高 价格便宜
14、抗氧化剂的类型？BHA 、BHT、TBHQ、D 的结构式？常见天然抗氧化剂？
合成抗氧化剂，天然抗氧化剂。生育酚（维生素E） β胡萝卜素 抗坏血酸（维生素C）芝麻粉 棉酚 甾醇 15、什么叫增效剂？作用机理？常见的增效剂？
自身没有抗氧化作用或抗氧化作用很弱，但和抗氧化剂一起使用，可以是抗氧化剂效能增强的物质称为增效剂。
1.钝化金属离子。2.A·+HI=AH+I· （HI表示增效剂，I·表示增效剂自由基，A·表示抗氧化自由基）磷脂，柠檬酸，氨基酸，磷酸，酒石酸，植酸，EDTA等。
16、抗氧化剂之间的相互增效机理？（游离基间形成新的酚型化合物）
抗氧化剂在起抗氧化作用时产生的自由基相互作用，生成新的酚类物质有一定的抗氧化效能。 17、什么叫淬灭剂？常见的淬灭剂？
能够使单线态氧淬灭生成三线态氧并使光敏剂回复到基态，从而对光氧化祈祷抑制作用的物质称为单线态氧淬灭剂 类胡萝卜素和生育酚。
第七章
1. 三种油脂改性的方法？ 在课本 94页 答：分提，氢化，酯交换
2.油脂氢化定义、方法、目的？94
答：在催化剂作用下，油脂的不饱和双键与氢发生的加成反应。
提高熔点，改变塑性，增强抗氧化能力，防止回味 3.油脂分提分类？106
答：干法分提，溶剂分提，表面活性剂法分提 4.酯酯交换及分类？107
答：通过改变甘三酯中脂肪酸的分布，使油脂的性质，尤其是油脂的结晶及融化特征发生变化，这种方法就是酯-酯交换 分子内，分子间
5.酶促酯交换原理？116
原理：在一定系统中，控制一定的条件，用酶作催化剂加速油脂的合成，促进酯交换的反应。 第八章
1.油脂中的非甘三脂中简单油脂包含哪些？119 答：脂肪酸，MG，DG，醚酯，甾醇及其酯，脂肪醇及其蜡，脂肪烃等
2.简单脂质中的角鲨烯？119
答：三十碳六烯，在油中有抗氧化作用，但完全氧化后又成为助氧剂，氧化后的角鲨烯聚合物是致癌物。
3.油脂中的非甘三脂中复杂油脂包含哪些？130 压蒸馏出去剩余甘油，得到产物，主要是α-甘一酯和答：磷酸甘油酯简称磷脂 糖基甘油酯 鞘磷脂类 部分1,3-甘二酯 4.磷脂全部内容，重点增效剂的作用pe/pc的区别？ 第十一章 135 1. 分析指标的一些基本定义（如酸值等）？ 答：磷脂增效作用主要原因：1、对金属离子有络合作酸值（AV）：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化用，使促氧化的金属离子钝化2、使酚类抗氧化剂再生。 钾的质量 PE自动氧化速率比PC快，PE增效作用强于PC（与空间位阻有关） 第九章 1.脂肪在体内的消化吸收及运输？144 在十二指肠中，在胆汁、胰液作用下被水解为脂肪酸，2-甘一酯，及少量甘油；短碳链脂肪酸及大部分甘油进入门静脉，直达肝脏；2-甘一酯及游离脂肪酸进入粘膜细胞重新合成甘三酯，并与蛋白质一起形成乳糜微粒；乳糜微粒通过胸导管进入血液循环，经血液循环被运送到肝脏，储存脂肪肌体和其他组织。 脂蛋白课分为四类：乳糜微粒，极低密度脂蛋白，低密度脂蛋白，高密度脂蛋白 2.必需脂肪酸及作用？148 亚油酸，α-亚麻酸 作用：是生物膜磷脂的主要成分；α-亚麻酸通过转化成EPA、DHA镶入组织，改善膜的流动性，调节神经脉冲的传递。 第十章 1.甘一脂的合成9(实验室和工业)？160 封闭剂：丙酮，苯甲醛，三氯苯甲烷，苯甲醇等 丙酮作封闭剂： 甘油+丙酮 在室温，无水硫酸钠，对甲苯磺酸的作用下生成丙酮甘油 然后与脂肪酰氯在吡啶或喹啉作用下反应，丙酮甘油三位羟基被酰基取代 用冷硼酸水解得较纯的甘一酯 苯甲醛作封闭试剂： 甘油+苯甲醛在对苯磺酸的作用下生成1,2-亚甲苯基甘油和1,3-亚甲苯基甘油 结晶法分离 脂肪酰氯在吡啶中取代3（2）位羟基 用硼酸水解去苯甲醛得到α-甘一酯（β-甘一酯） 工业合成 直接酯化法：在高温，真空和用其他方法连续出去反应生成水的条件下脂肪酸与甘油反应。非催化剂酯化颜色深，需脱色，催化剂酯化在较低温度下进行，颜色较浅，但须出去催化剂 特点：1、3位比2位反应快；甘油与脂肪酸相容性较差，而甘一酯甘二酯甘三酯相容性好些，故放反应速
率常数不是定值；甘一酯甘二酯在反应中会发生歧化反应。 甘油醇解法
在油脂中加入甘油和少量碱催化剂，使用少量熟石灰可得到浅色产物；减压下出去氧，通入惰性气体，高温下反应1-4个小时完成反应，用盐水水洗或气提减
游离脂肪酸含量（FFA%）=100*AV*M/56100 皂化值（SV）：完全皂化1g油脂所需氢氧化钾的质量 酯值（EV）：完全皂化1g油脂中的酯类所需消耗氢氧化钾的质量 EV=SV-AV 碘值（IV）：100g油脂中所能加成的碘的质量 2. 两个计算 FA%=(半峰值：全峰值=)176 FA=（半峰宽*峰高）/∑半峰宽i*峰高i %sn- 1,3位==== 199 、 26 第十二章 1.表面活性剂定义及分类？ 定义：表面活性剂是指具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列，并能使表面张力显著下降的物质。 主要分为：阴离子表面活性剂；非离子表面活性剂；阳离子表面活性剂；两性离子表面活性剂；复配表面活性剂 2.干性油？204 干性油在空气中易氧化干燥形成富有弹力的柔韧固态膜的油类，一般是浅黄色液体 常见的干性油：棕榈油 亚麻油 第十三章 1.常见基本油脂，基本组成/ 可可脂典型脂肪酸组成：棕榈酸，硬脂酸，油酸，亚油酸 2.特殊脂肪酸（如芥酸在哪富含）？ 菜籽油中富含芥酸、硫代葡萄糖苷（可在碱性条件下湿热处理或酶存在下的生物化学处理） 棉籽油中含有环丙烯酸，棉酚；前者可通过脱臭出去，后者可精炼降低其含量 花生油含有长碳链脂肪酸，在冬天易产生白色絮状物 红花油含73%--79%的亚油酸 3.特殊加工工艺（某些油脂含特殊成分）？
河工大油脂化学习题
