有机芳烃推断题

化合物 A 分子式为 C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。A 与 HBr 反应生成 B，B 也可以从 A 的同分异构体 C 反应得到。C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。推测 A、B、C 的构造式，并写出各步反应。（P74-7）

解析：①化合物 A 分子式为 C4H8

A 为脂环烃或者烯烃

A 是脂环

②A 能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色 烃不是烯烃，是 CH3 或者 。

③A 的同分异构体 C，C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的高锰酸

CH3

或者 CH3CH2CH=CH2 或者 钾溶液褪色 C 为烯烃：

CH3CH=CH2

CH3CH=CHCH3 。

④A 与 HBr 反应生成 B

+ HBr CH3CH2CH2CH2Br

或

+ HBr CH3

CH3CH2CHBrCH3

⑤B 也可以从 A 的同分异构体 C 反应得到

CH3

（③

CH3CH=CH2

中的 C 可能的一种结构式）与 HBr 反应不能生成④中的任何一种产物，因此 C 只能

是CH3CH2CH=CH2 或者CH3CH=CHCH3 。

⑥若 A 为

，则 B 为CH3CH2CH2CH2Br ，C 为CH3CH2CH=CH2 ；

若 A 为 者CH3CH=CHCH3 。

CH 3

，则 B 为CH3CH2CHBrCH3 ，C 为CH3CH2CH=CH2 或