训练7 逆合成分析法
[基础过关]
一、逆合成分析法的应用
1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯
(结构简式为)，正确的顺序是 ( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ C．②③⑤①④
B．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ C．②④①⑤⑥
B．①③④②⑤ D．②④①⑥⑤
( )
3．根据下面合成路线判断烃A为
Br2/CCl4NaOH溶液浓H2SO4
A(烃类)――――→B――――→C―――→－H―O
2
A．1-丁烯 C．乙炔
B．1,3-丁二烯 D．乙烯
二、有机合成路线的选择
4．请设计合理方案：以为
原料，合成。
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5．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试
剂制取
，请写出合成路线。
6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
浓H2SO4Br2/CCl4
(1)乙醇――――→CH2==CH2――――→HBr(2)乙醇――→
Br2/光照
―――→
；
；
浓H2SO4H2Br2/光照
(3)乙醇――――→CH2==CH2――――→CH—CH――――→33
催化剂
7．请认真阅读下列3个反应：
①
H2SO4·SO3?发烟硫酸?――――――――――→△
。
② (苯胺，弱碱性，易氧化)
③体DSD酸
。现利用甲苯为原料，合成染料中间
()前两步合成路线如下：
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(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？
(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。
三、有机合成推断
8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯
()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进
行人工合成。其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A、B的结构简式为____________，____________；
(2)写出反应②、⑥的化学方程式___________________________________________， ______________________；
(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。 [能力提升]
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第三章训练 逆合成分析法
