第12章 羧酸习题参考答案
第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。 (1) (2) CH3CHCH2COOHCH3ClCH3CHCH2COOH
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸 (3) (4)
COOHCOOH CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
(5)4-methylhexanoic acid (6)2-hydroxybutanedioic acid OOHOHHOO OHO(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid ClHOOH O
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
(1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷 (4)氨 (5)碱石灰热熔 (1) O
CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O O (2)
3CH3COOH+PCl3CH3COOH+PCl53CH3 COCH3 CCl+H3PO3 (3) Cl+POCl3+HCl (5)
CH3COOH+2NaOHCaOCH4+Na2CO3+H2O
3、区别下列各组化合物。 (1)甲酸、乙酸和乙醛
甲酸乙酸乙醛NaHCO3有 CO2有 CO2(―)KMnO4褪色(―) (2)乙醇、乙醚和乙酸 CH3CH2OHC2H5OC2H5CH3COOH (3)乙酸、草酸和丙二酸
Na2CO3溶液(―)(―)I2+NaOH(+)黄色沉淀(-)(+)有气体产生 (4)丙二酸、丁二酸和己二酸
4、 完成下列转变。 (1) CH2CH2HBrCH3CH2COOH CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH3O+H2C=CH2CH3CH2COOH (2)正丙醇→2-甲基丙酸
(3)丙酸→乳酸
(4)丙酸→丙酐
(5)溴苯→苯甲酸乙酯
BrMg乙醚MgBr(1)CO2(2)H3O+COOHCH3CH2OH浓硫酸5、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH2CHOCOOC2H5(3)CH3CH2CH2CH2Br(4)CH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH=CH2(6)CH3CH2CH2CH2NH2 答:
(1)CH3CH2CH2COOHLiAlH4LiCH3NH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(
2)CH3CH2CH2COOH(3)(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHNaCNLiAlH4LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHPBr3PBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOHNaOHEtOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2ONH3(6)CH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CNH2CH3CH2CH2CH2NH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答: 甲:CH3CH2COOH 乙: 丙:CH3COOCH3
7、指出下列反应中的酸和碱。 (1)二甲醚和无水三氯化铝;(2)氨和三氟化硼;(3)乙炔钠和水 答: 酸 碱 (1)二甲醚和无水三氯化铝 无水三氯化铝 二甲醚 (2)氨和三氟化硼 三氟化硼 氨 (3)乙炔钠和水 水 乙炔钠 8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物: a) 乙炔、氨、水 水 > 乙炔 > 氨
b) 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
(2)按照碱性的降低次序排列下列离子: ①CH3-、CH3O-、HC CH3- > HCC- C- > CH3O-
②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO- (CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。 答: OHCOOH B: A:
COOH C: O D: