徐寿昌《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrHHBr交叉式 最稳定HHHHHHBrBr重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
- 1 - / 38
第三章 烯烃
1、略
2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— (4)H2CCHCH3(5)HMeHi-Pr(6)Men-PrEtMe(7)n-Pri-PrMeEt
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH3(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CH2C(6)CHCH3CH3CHCHCH33(2)CH3CH2C(3)CH3CH2CCHCH3OHBr(5)CH3CH2CH(7)CHCHOHCH3CHOClCl3OHOHCH3CH2COCH3CH3CHCHBr3CH3CH2CH
7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3
（6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
CH3CH2H3CCH2CH3CH3或CH3CH2H3CCH3CH2CH3
- 2 - / 38
13、该化合物可能的结构式为：
CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2，500℃ ② Br2，
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、
(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2n
（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应
6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
- 3 - / 38
9、(1)①HCCHHCCH①H2 ，林德拉催化剂②HBrNaNH2液氨CH3CH2Br（B）H2O ，H（A）HCCNa（A）+（B）②CH3CCCH32SO4，HgSO4还原TM
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)HC≡CHNaNH2HC≡CNaCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH2CH2COCH3HC≡CHNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2C≡CH(2)CH3CH=CH500℃2H2SO4,H2OHgSO4 CH≡CNaCH2COCHCl2ClCH2CH=CHCH≡CNa2CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH2C≡CHH2O,Hg2SO4, H2SO43
(3)CH3CH=CHNH3,O22催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN
11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
- 4 - / 38
2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(3)(7)
3、略
4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
H(1)CH(CH3)2C2H5H(4)(CH3)3CH(5)(2)HCH3(CH3)3CHHHCH3CH3HCH(CH3)2H(3)HCH3CH(CH3)2
6、
H2/Ni(1)CH3Br2HICH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3
H2/NiCH3(2)Br2BrCH3BrH3COOH3CBrOO3Zn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBr
CH2=CHCN2Br2BrBrCH2=CHCOOC2H5CNBrBrCOOC2H5(3)
- 5 - / 38
有机化学第二版答案徐寿昌
