PKU有机化学电子教案
第一章 本章提纲
绪论 有机化合物的命名 第一节 有机化学的产生和发展 第二节 有机化学中的同分异构现象 第三节 有机化合物的分类
第四节 有机化合物结构式的表达方式 第五节 有机化合物的命名
第一节 有机化学的产生和发展
【一】 从有机体内提取有机物（1773–1805）
【二】 由提取进入到提取合成并举的时代（1806–1828–1848） 【三】 进入合成时代（1849–1900–2001） 学科建设 （1）制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。 （2）建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3）逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就 诺贝尔化学奖1901-2002，92届，70届与有机化学有关。 二十世纪46项重大发明，8项与有机化学有关。 研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。 第二节 有机化学中的同分异构现象
碳架异构体 位置异构体
构造异构体 官能团异构体 互变异构体 同分异构体 价键异构体 （结构异构体） 几何异构体 立体异构体 构型异构体 旋光异构体 构象异构体 交叉式构象 重叠式构象 电子互变异构体
分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体，也叫结构异构体。
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。
碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体；如：
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体；如：
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体；如：
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体；如：
价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的
异构体；如：
第三节 有机化合物的分类 链形化合物（脂肪族化合物） 按碳架分类 脂环化合物
按官能团分类
第四节 环形化合物 碳环化合物 芳环化合物 杂环化合物 脂杂环化合物 芳杂环化合物 有机化合物构造式的表达方式 蛛网式
结构简式
键线式 第五节 有机化合物的命名
【一】 链烷烃的命名 1 系统命名法 IUPAC
CCS (China Chemical Society) CA
（1）直链烷烃的命名
含10个碳原子以内的直链烷烃，从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名；而含碳原子10个以上的直链烷烃，用数目加上烷来命名。 （2）支链烷烃的命名
*1 碳原子的级
1°H 2°H 3°H 1°C 2°C 3°C 4°C （伯） （仲） （叔） （季） *2 烷基的命名
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
甲基 乙基 正丙基 异丙基
正丁基(n) 二级丁基(sec or s) 异丁基(iso)
三级戊基 三级丁基(Tert or t) 新戊基(neo) *3 顺序规则
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
【第一条规则】将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量
数高的顺序在前。
不同原子按原子序数排列 同位素按质量数由高到低的顺序排列
【第二条规则】若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，
再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止。
【第三条规则】含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 *4 有机化合物系统命名的基本格式 构型 + 取代基 + 母体 R，S；D，L； 取代基位置号+个数+名称（有多个取 官能团位置号+名称 Z，E；顺，反 代基时，中文按顺序规则确定次序， （没有官能团时不涉 小的在前。英文按英文字母顺序排列） 及位置号） iso-，neo-参加比较；i-（异），n-（正），sec-（二级），tert-（三级），cis-（顺），trans-（反），di-（二个），tri-（三个），tetra-（四个）不参加比较 。 *5 命名步骤
（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先），侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多
的优先），侧分支的多少（少的优先）。
（B）编号：按最低系列原则编号。
最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C）按名称基本格式写出全名。
中文 2，3，5-三甲基己烷 英文 2,3,5-trimethylhexane
中文
2，3，5-三甲基-4-丙基辛烷
英文 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane
中文 英文
2，5-二甲基-4-异丁基庚烷；或 2，5-二甲基-4-（2-甲丙基）庚烷
4-isobutyl-2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
中文 英文
3，5，9-三甲基-11-乙基-7-（2，4-二甲基己基）十三烷 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane
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