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325.高中化学 第三章 第四节 有机合成(1)教案 新人教版选修5

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第三章 第四节 有机合成(1)

知识 技能 过程 方法 情感 态度 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2、了解有机合成的基本过程和基本原则[ 通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生教 学 目 的 价值观 的影响,关注有机物的安全生产和使用问题 官能团相互转化的方法归纳 有机合成中常用的分析思路 重 点 难 点 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特知 识 结 构 与 板 书 设 计 定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路: 2、有机合成路线的设计 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 教学过程 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。 备注

1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 [投影]有机合成过程示意图: [讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。 [思考与交流]官能团的引入方法 [投影]学生汇报,评价,总结: 官 能 团 的 引 入 引入-COO- 引入-OH 引入-X 引入C=C 引入-CHO 引入-COOH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 酯化反应 [讲]除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 [问]如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN[问]如何缩短碳链? 1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 CH3CH2CN + Na Br 2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:

3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如: 二、逆合成分析法 1、合成设计思路: [讲]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。 [投影]有机合成的设计思路 [板书]2、有机合成路线的设计 [讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 [投影]逆合成分析示意图: [讲解]逆推法合成有机物思路 [探究]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项? [讲]不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入

325.高中化学 第三章 第四节 有机合成(1)教案 新人教版选修5

第三章第四节有机合成(1)知识技能过程方法情感态度1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2、了解有机合成的基本过程和基本原则[通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康
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