《有机化学》第一学期期末试题（A）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）
一、命名或写结构（1×9，9%）
4. 4-戊烯醛
5. (R)-2-甲基-1-己醇
7. TMS
8. THF
二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
2-甲基-5-氯甲基庚烷TNT
6.
9.
三、有机理论部分（5×5，25%）
30 31．
按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
32．
解释：为什么化合物 无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？
33. 34.
写出反应机理
写出反应机理
四、
35.
有机结构分析部分（4×4，16%）
用化学方法鉴别化合物
36. 用化学方法鉴别化合物
37.
根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构
C4H8O IR/cm: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰，1H)
-1
38. 化合物
A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4
氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。 五、
39.
有机合成（5×4，20%）
以苯为原料合成
40.
以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH
41.
以乙醛为原料合成
42.
完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO
六、
43.
应用部分（5×2，10%）
汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
44. 正己醇用
48%氢溴酸、浓硫酸一起回流，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、
氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，
正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
七、
4. 3-羟基-5-碘苯乙醛
命名或写结构（1×9，9%）
5. 2-乙氧基-2-氯乙醇 6. 甲基异丁基酮
7. 甘油
8. THF
9. TMS
八、
完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
九、有机理论部分（5×5，25%）
30． 按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
31.
下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？
A 苯丁酮
B 环戊酮
C 丙醛
D 二苯酮
32． 解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？
33． 正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化
作用。
34． 写出反应机理。
四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35． 用化学方法鉴别化合物。
36． 用红外光谱区分下列异构体。
37． 根据所给化学式、IR、NMR
主要数据，推测化合物的结构。
C3H8O IR：3600~3200cm （宽）NMR: δH: （二重峰，6H）, （多重峰，1H）, （二
-1
重峰，1H）。
38． 用
HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。
五、有机合成（5×4，20%）
39． 以苯为原料合成
40． 以不超过三个碳的醇为原料合成
41． 从异丁醛以及一个碳的化合物合成
42．
完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43．
分离并提纯化合物 CH3(CH2)3CHO. 86℃) 和 CH3(CH2)3CH=CH2为什么碱对半缩醛
有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？
《有机化学》第一学期期末试题（C）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
命名或写结构（1×9，9%）
4. γ-甲氧基丁醛 5. 反-1-溴-4-碘环己烷 6. 2,4-己二炔-1,6-二醇
7. 硝化甘油 8. THF
9.
完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
TMS
有机理论部分（5×5，25%）
30． 预测下列三种醇与氢溴酸进行
SN1反应的相对速率，并简单说明理由。
31． 将下列化合物按酸性从大到小排列成序。
32． CH3CH2CH=CHCH2OH
与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解
释。
33．
A
B
写出反应机理。
34． 在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？
有机结构分析部分（4×4，16%）
35． 用简单的化学方法区别下列化合物。
36． 用红外光谱区分下列异构体。
37． 一个未知物分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3200~3600cm和1600~1800 cm处都没
-1-1
有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？
38． 分子式为
C8H10O的化合物A，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，
A经催化加氢得B，将B氧化得C，C分子式为C6H10O，将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。
五、有机合成（5×4，20%）
39.
以乙醇为唯一碳源合成 CH3CH=CHCH2Br
40.
以乙烯为原料合成
41. 由
1-溴丙烷制备
42. 完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43． 试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含
有甲醛？并说明理由。
44. 环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。
《有机化学》第一学期期末试题（D）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
十、 命名或写结构（1×9，9%）
4. 3-甲基-2-环戊烯醇 5. 顺-2-苯基-2-丁烯 6. 苯乙酮
7. TMS
8. THF
9. 苦味酸
十一、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
有机理论部分（5×5，25%）
30． 按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。
31.
A 3-溴丙烯 B 溴乙烯 C 1-溴丁烷 D 2-溴丁烷
将下列化合物按碱性从大到小排列成序。
32． 解释
为什么反应Ⅰ只有一种产物，而反应Ⅱ却有两种产物？
Ⅰ
Ⅱ
35． 在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的
pKa≈10）?
36． 写出反应机理。
四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35． 用化学方法鉴别化合物。
36． 用光谱方法区分异构体 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
37. 某卤化物分子式为
C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生
成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构？
38． 根据所给化学式、IR、NMR
主要数据，推测化合物的结构。
C5H10O IR：1720cm 有强吸收
NMR: δH: （二重峰，6H）, （单峰，3H）, （七重峰，1H）。
-1
五、有机合成（5×4，20%）
39． 以环己醇为原料合成
40． 以不超过三个碳的有机物为原料合成
41． 以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成
44．
以苯酚和丙烯为原料合成
六、应用部分（5×2，10%）
45．
乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。
46．
为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？
《有机化学》第一学期期末试题（E）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
十二、 命名或写结构（1×9，9%）
4. 4-氯-2-戊醇 5. 1,4-环己二酮 6. 3-苯基-2-丙烯醛
7. 18-冠-6 8. 碘仿
9. TMS
十三、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
有机理论部分（5×5，25%）
30． 按与
AgNO3-乙醇溶液反应的活性从大到小排列成序。
31. 卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，
哪些则属于SN1历程？
A 一级卤代烷速度大于三级卤代烷 C 二步反应，第一步是决定的步骤
32． 解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？
B 碱的浓度增加，反应速度无明显变化 D 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快
37． 用
Pt为催化剂，使(R)-3-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种
异构体为优势产物？
38． 写出反应机理。
有机结构分析部分（4×4，16%）
35． 用化学方法鉴别下列化合物。
36． 用光谱方法区别下列异构体。
37． 有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR数据如下。试推测该化合
物的结构式。
δH：（三重峰），（四重峰）
38． 某卤化物分子式为
C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生
成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构？
有机合成（5×4，20%）
39． 以丙烯为原料合成
40． 以苯为原料合成
41． 以苯为原料合成
42． 实现转变
应用部分（5×2，10%）
43. 乙醚中含有少量乙醇。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。
44． 比较下列两个化合物在酸作用下发生重排反应，哪一个化合物反应快？为什么？
上饶师范学院试卷
一、命名或写结构（1×9，9%）
4. β-羟基丁醛
5. 反-1-溴-4-碘环己烷 6. 4-甲基环己酮
7. β-硝基萘 8. 15-冠-5
9. TMS
二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
三、有机理论部分（5×5，25%）
30． 将下列化合物按
SN2反应活性从大到小排列成序。
B 2,2-二甲基-1-溴丁烷
C 2-甲基-1-溴丁烷
A 1-溴丁烷
D 3-甲基-1-溴丁烷
31. 卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，
哪些则属于SN1历程？
A 产物的构型80%消旋，20%转化 B 进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快 C 有重排现象
D 增加溶剂的含醇量，反应速率加快
32． 解释：为什么邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的沸点差别不大，而熔点差别较大？
33． 在交错的
Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？
34． 写出反应机理。
四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35． 用简单的化学方法区别下列化合物。
36． 用光谱方法区别下列异构体。 38． 有一化合物是分子式为
C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR只有二个单峰。试推测该
化合物的结构式。
38． 某烃(A)的分子式为
C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种
产物C5H9Br(B)。将化合物(B)与KOH的醇溶液作用得到C5H8(C)，化合物(C)经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出出化合物(A)的构造式。
五、有机合成（5×4，20%）
39.
以甲苯为原料合成
40.
以乙烯为原料合成
41. 用苯酚合成
42. 完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43． 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
44. 环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。
大学有机化学试题
