第七章 醇 酚 醚 学习指导：
1. 醇的构造，异构和命名；
2. 饱 和 一 元 醇 的 制 法 ： 烯 烃 水 合 ， 卤 烷 水 解 ， 醛 、 酮 、 羧 酸 酯 还 原 和 从 Grignard 试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱 和 一 元 醇 的 化 学 性 质 ： 与 金 属 的 反 应 ； 卤 烃 的 生 成 ， 酸 的 催 化
用 ；
醚 作
与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；
5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）
；
；
6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）
7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚） ；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化） ；与三氯化铁的显色反应；
8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水， Williaman 合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、
Grignard 试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出 4- 甲基 -2- 戊醇的构造式。 2、写出
的系统名称并写成
Fischer 投
影式。 3、写出 的系统名称。 4 、写出 的系统名称。
5、 写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出 3- 乙氧基 -1- 丙醇的构造式。
7、写出 的名称。 8、写出 的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） 1、
。
2、
3、
4、 5、 6、
7、
8、
9、
10、
11、
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题） 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH 3OH (B) (CH 3) 2CHOH (C) (CH 3) 3COH 2、下列醇与 Lucas 试剂反应速率最快的是：
(A) CH CH CH CH OH (B) (CH ) COH
3 2 2 2 3 3
(C) (CH ) CHCHOH
2 3 2
。
3、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A) CH 3CH2CH3 (B) CH 3Cl (C) CH 3CHOH2
4、比较下列醇与 HCl 反应的活性大小：
5、将苯酚 (A) 、间硝基苯酚 (B) 、间氯苯酚 (C) 和间甲苯酚 (D) 按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与 HX反应生成相应的卤代烃 ?
2.(CH 3CH2) 3COH
9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(A)
(B)
(C)
(D)
10、将 2- 戊醇 (A) 、 1- 戊醇 (B) 、 2- 甲基 -2- 丁醇 (C) 、正己醇 (D) 按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1- 己烯 (B) 1- 己炔 (C) 1- 己醇 (D) 2- 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
己醇
(A) 苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-
己醇 (C)
对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求） 。
1、用苯和 C3 以下的烯烃为原料 ( 无机试剂任选 ) 合成：
2、以甲苯为原料 ( 无机试剂任选 ) 合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料 ( 其它试剂任选 ) 合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
1、用简便的化学方法除去
1- 溴丁烷中的少量 1- 丁烯、 2- 丁烯和 1- 丁醇。
2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。 3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
七、推导结构题
1、试推断下列反应中
A～ E 的构造：
2、某化合物 A 的分子式为 C5H12O，A 很容易失去水生成 B， B 用高锰酸钾小心氧化得
A，B，C 可能的构造式。
C(C5H12O2) ，C 与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出 1 mol Br 2； A 经催化氢化后得到
3、化合物 A(C6H10O)能与 Lucas 试剂 (ZnCl 2／ HCl) 作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收
B， B 经氧化得到 C(C6H10O)， B 在加热情况下与浓硫酸作用
B，A 能使 KMnO溶液褪色， 生成
4
所得产物经还原得到环己烷。推测 A， B， C 的构造。
4、某化合物 A 与溴作用生成含有三个溴原子的化合物
含有一个溴原子的 1, 2- 二醇； A 很容易与 NaOH作用生成 C 和 D， C 和 D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇 E 和 F。 E 比 F 更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而 F 脱水后仅生成一个
产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出 A～F 的构造式。
5、
1, 3- 二乙酰基环戊烷
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、
2 、 ( S)-3, 4- 二甲基 -1- 戊烯 -3- 醇 3 、 2, 3- 二甲苯
酚
4、 2, 6- 二叔丁基 -4- 甲氧基苯酚
5、 CHCHOCHC(CH ) 6、CHCHOCHCHCHOH
3
2
2
3 3
3
2
2
2
2
-
7、 ( S)- 甲基苯基甲醇 8 、4- 己基 -1, 3- 苯二酚
。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
1、
CH3CHO，CHCOCH365 2、 OH／ H2O；浓 H2 SO4，△；
5
3
、
4
、
、
6、
7 、
8、
C H OCHCHOH 10 、
2 5
2
2
9 、
11、
Cl 2 ／光或高温， 12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题） 。
1、 (A) ＞ (B) ＞(C) 2 、 (B ) 3 、 (C) ＞ (B) ＞ (A) 4 、 (A) ＞ (B) ＞ (C) 5 、 (B) ＞ (C) ＞ (A)
＞ (D)
6、 (C) ＞ (B) ＞(A) 7 、 (B) ＞(A) ＞ (D) ＞ (C) 8 、 3 易反应，生成
9、 C 10 (D) ＞ (B) ＞ (A) ＞ (C)
11、 (A) ＞ (B) ＞(D) ＞ (C) 12、 (A) ＞ (B) ＞(C) ＞ (D) 13、 (B) ＞ (C) ＞ (D) ＞ (A)
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、 (B) 能生成炔银或炔亚铜。
(A) ， (C) 和(D) 三者中， (A) 能使 Br 2-CCl 4 褪色。
余二者与 Lucas 试剂作用， (D) 先出现浑浊或分层。 2、 (A) 能与 FeCl3 显色或与溴水作用生成三溴苯酚。
1 2
1
余二者中， (B) 能使热的 KMnO4溶液 ( 加少量 H2SO4) 褪色。
大学有机化学练习试题—第七章醇酚醚.docx
