化轨道上的电子配对形成σ键，六个碳原子组成一个正六边形的碳环；另外一个sp2杂化轨道上的电子与H原子的1s电子配对形成σ键。同时，六个C原子上剩余的2p轨道，以“肩并肩”的方式形成多原子、多电子的大π键。
故：
1．苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，故为正六边形的碳环。
2．苯分子中苯环上的六个碳碳键的键长、键能均相同，不是单、双键交替形成。
3．由分子结构决定分子性质可知，苯分子不具有烯烃分子的某些特征性质，如能使溴水、酸性KMnO4溶液退色。
考点3：分子的对称性 1．对称分子 ⑴概念
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子。 ⑵性质 具有对称性。 ⑶与分子性质的关系
分子的极性、旋光性及化学性质都与分子的对称性有关。 2．手性分子 ⑴手性
一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠。
⑵手性分子
具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记。
⑶手性碳原子
四个不同的原子或原子团连接的碳原子。 ⑷应用
①手性分子缩合制蛋白质和核酸。
②分析药物有效成分异构体的活性和毒副作用。 ③药物的不对称合成。 考点4：分子的极性 1．极性分子与非极性分子
2．分子极性的判断
3. 等电子原理
i．内容：化学通式相同且价电子总数相等的分子或离子具有相同的空间构型和化学键类型等结构特征。
ii．应用：(1)判断一些简单分子或离子的空间结构。
－3－3
①SO24、PO4等离子具有AX4通式，价电子总数为32，中心原子采取sp杂化，呈四面体空间构型。
－3－3②SO23、PO3等离子具有AX3通式，价电子总数为26，中心原子采取sp杂化，由于存在一对孤对电子，分子空间构型呈三角锥形。
(2)利用等电子体在性质上的相似性制造新材料。 (3)利用等电子原理针对某物质找等电子体。 考点5：分子的极性与分子空间构型 分子类型 单原子分子 键的极性 分子构型 直线形(对称) 直线形(不对称) 直线形(对称) V形(不对称) 平面三角形(对称) 三角锥形(不对称) 正四面体形(对称) 正四面体形(对称) 四面体形(不对称) 分子极性 非极性 代表物 He、Ne等稀有气体 H2、O2、Cl2、N2等单质 HF、HCl、CO、NO等 CO2、CS2(键角180°)等 H2O(键角104.5°) 等 BF3、BCl3等 NH3(键角107.3°)等 P4 CH4、CCl4(键角109.5°)等 CHCl3、CH2Cl2等 双原子 分子 A2 非极性键 非极性 AB 极性键 极性 三原子分子 AB2 极性键 非极性 A2B 极性键 极性 AB3 四原子分子 A4 AB3 极性键 非极性 极性键 极性 非极性键 非极性 五原子分子 AB4 ABnC4－n（0＜n＜4且为整数） 极性键 非极性 极性键 极性 四、例题精析
【例题1】在方式是( )
A．sp2 sp2 C．sp2 sp3 【答案】C 【解析】
中，中间的碳原子和两边的碳原子分别采用的杂化
B．sp3 sp3 D．sp1 sp3
中碳原子形成了3个σ键，无未成键价电子对，需要形成3个
杂化轨道，采用的杂化方式是sp2。两边的碳原子各自形成了4个σ键，无未成键电子对，需要形成4个杂化轨道，采用的是sp3杂化。 【例题2】下列关于苯分子的性质描述错误的是 ( )
A．苯分子呈平面正六边形，六个碳碳键完全相同，键角皆为120° B．苯分子中的碳原子采取sp2杂化，6个碳原子中未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式形成一个大π键
C．苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊类型的键 D．苯能使溴水和酸性KMnO4溶液退色 【答案】D
【解析】苯分子中的碳原子采取sp2杂化，六个碳碳键完全相同，呈平面正六边形结构，键角皆为120°；在苯分子中间形成一个较稳定的六电子大π键，因此苯分子中的碳碳键并不是单、双键交替结构，不能使溴水和酸性KMnO4溶液退色。
【例题3】有机物具有手性，发生下列反
应后，生成的分子仍有手性的是( )
①与H2发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应
A．①② C．①④ 【答案】B
B．②③ D．②④
【解析】原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B项。
【例题4】下列说法正确的是( )
A．由极性键构成的分子都是极性分子 B．含非极性键的分子一定是非极性分子
C．极性分子一定含有极性键，非极性分子一定含有非极性键 D．以极性键结合的双原子分子一定是极性分子 【答案】D
【解析】由极性键构成的分子若空间构型均匀对称，则分子是非极性分子，A项说法错误；含非极性键的分子也可能含有极性键，分子也可能是极性分子，如CH3CH2OH等，B项说法错误；CO2是由极性键形成的非极性分子，C项说法错误；以极性键结合的双原子分子都是极性分子，D项说法正确。 【例题5】下列各组微粒属于等电子体的是( )
A．12CO2和14CO C．NO＋和CN－ 【答案】 C
【解析】 根据等电子体的条件①原子总数相同，②最外层电子数之和相等判断，NO＋和CN－属于等电子体。
B．H2O和NH3 D．NO和CO
五、课程小结
1．了解典型的分子空间构型，能够制作典型分子的空间模型。 2．了解杂化轨道理论，掌握常见的杂化轨道类型。
【人教版化学高二课程】选修三《物质结构与性质》第二章分子结构与性质--分子的空间构型和分子性质教案
