化学教育专业《有机化学》教案——楚雄师范学院化生系 谢启明 编
第十八章 杂环化合物
一、教学目的和要求
（1）掌握杂环化合物的分类和命名。
掌握呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、吲哚、吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等母体结构及性质特征（芳香性、环稳定性、碱性）
（2）掌握糠醛的制法、性质及用途。 （1） 掌握Skraup合成法。
（4）了解生物碱的含义、存在、结构、提取方法及生理作用。 二、教学重点与难点
（1）杂环化合物的命名及性质。 （2）Skraup合成法。 三、教学方法和教学学时
1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。
2、教学学时：6学时 四、教学内容
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 三、α-呋喃甲醛
四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 五、咪唑、噻唑 六、吲哚
七、卟啉环化合物 叶绿素，血红素，维生素B12. 第三节 六元杂环化合物
一、吡啶的结构、性质和制备方法 二、嘧啶
三、喹啉的结构和性质，Skraup合成法；异喹啉 四、嘌呤 第四节 生物碱
第五节 改变人行为的药物
一、兴奋剂 二、幻觉剂 三、抑制剂
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化学教育专业《有机化学》教案——楚雄师范学院化生系 谢启明 编 五、课后作业、思考题
习题：1、7、8、9、10。
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
杂环化合物
非芳香杂环如O,OO,NH…………,NNH杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
O,OO,OOO,NHO本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
§18~1 杂环化合物的分类和命名
一、分类 （略）
二、命名
杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
N(pyrimidine)嘧啶NH(pyrrole)吡咯NN(quinoline)喹啉NH(indole)吲哚O(furan)呋喃S(thiophene)噻吩NNNH(purine)嘌呤N(pyridine)吡啶N·290·
化学教育专业《有机化学》教案——楚雄师范学院化生系 谢启明 编 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。例见P552
§18~2 五元杂环化合物
含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有
噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 （一）存在与物理性质 P554 （二）光谱性质 P554 （三）化学性质 1．亲电取代反应
从结构上分析，五元杂环为Π5共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：
6
OO为Π65共轭体系π电子= 6SS符合4n + 2具有芳性富电子芳环NHHN·291·
第十八章杂环化合物
