第2课时 分子的空间构型与分子性质
1．知道手性分子的概念，会判断手性碳原子。 2．了解等电子原理。
3．了解分子的手性以及手性分子在生产、生活和医疗中的应用。
4．了解分子的极性以及分子的极性与共价键的极性、分子的空间结构之间的关系。(重点)
分 子 的 对 称 性 [基础·初探] 教材整理1 对称分子 1．概念
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子。 2．性质 具有对称性。 3．与分子性质的关系
分子的极性、旋光性及化学性质都与分子的对称性有关。
(1)CH4分子是面对称。(√) (2)NH3和H2O分子是面对称。(×) (3)CH3—CH3分子是轴对称。(√)
(4)分子的对称性对物质的化学性质有一定影响。(√) 教材整理2 手性分子 1．手性
一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠。
2．手性分子
具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记。 3．手性碳原子
四个不同的原子或原子团连接的碳原子。 4．应用
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(1)手性分子缩合制蛋白质和核酸。
(2)分析药物有效成分异构体的活性和毒副作用。 (3)药物的不对称合成。
分子中含几个手性碳原子。
【提示】 2个。
[核心·突破]
1．对称轴：以通过两个碳原子的连线为轴线旋转120°或240°时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴。
2．对称面：如甲烷分子，通过与碳原子相连的两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。
3．碳原子形成双键或叁键时不是手性碳原子，手性碳原子和非手性碳原子可以通过化学反应相互转化。
4．含有手性碳原子的分子是手性分子。
[题组·冲关]
1．下列分子为手性分子的是( ) A．CH2Cl2
B．
C． D．CH3CH2COOCH2CH3
【解析】 B项乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子和原子团，为手性分子。
【答案】 B
2．有机物具有手性，发生下列反应后，生
成的分子仍有手性的是( )
①与H2发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应 A．①② C．①④
B．②③ D．②④
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【解析】 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B项。
【答案】 B
3．如下图中两分子的关系是( )
A．互为同分异构体 C．是手性分子
B．是同一种物质 D．互为同系物
【解析】 本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，构型相同，是同一种物质。
【答案】 B
【规律方法】 分子是否表现手性的判断
分子表现手性，是因为其含有手性碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各
不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用C来表示。例如
*
，R1、R2、R3、
R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物分子是否具有手性，就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。
分 子 的 极 性 [基础·初探] 教材整理1 极性分子与非极性分子
NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正负电荷重心重合的是CH4、CO2，正负电荷重心不重合的是
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高中化学 第2章 化学键与分子间作用力 第2节 第2课时 分子的空间构型与分子性质学案 鲁科版选修3
