必修二-第三章-第二节（2）-苯
【要点梳理】 要点一、苯 1.分子组成和结构
苯可以从石油或煤焦油中获得。1865年德国化学家凯库勒首先提出了苯的环状结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 C6H6 或 2.空间构型：平面正六边形结构，所有原子在同一平面上，键角120° 3.化学键:介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是相同的 要点二、苯的性质 1.物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点较低，是常用的有机溶剂 2.化学性质（易取代、难加成、难氧化）
由于苯的结构的特殊性，使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质 （1）氧化反应
①苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并带有浓烈的黑烟 化学方程式为：2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
②苯很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）取代反应 ①与液溴反应
在FeBr3催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯
说明：
a、该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层
b、该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气），导气管口有白雾
c、溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色
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d、溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤（Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O），然后再分液 e、在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
烷烃 件下发生取代反应 烯烃 苯 取代 ②苯与硝酸的反应
在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯
水层褪色 加成 一般不反应，催化可萃取而使溴水层褪色 加成褪色 不反应，发生萃取而使溴不反应，互溶，不褪色 不反应 加成褪色 氧化褪色 液溴 与溴蒸气在光照条溴水 不反应，液态烷烃可发生不反应，互溶，不褪色 不反应 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
说明：
a、硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应
b、浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂
c、该反应的温度必须控制在50～60℃，故采用水浴加热（易于控制温度，且受热均匀），且需借用温度计控制水浴温度
d、实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后加苯
e、硝基苯是无色、有苦杏仁味、密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有NO2而显黄色，可采用多次水洗或NaOH溶液洗涤的方法提纯 （3）加成反应
苯在镍作催化剂的条件下可以与氢气发生加成反应生成环己烷
要点三、烃的燃烧规律
规律 等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量 规律
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结论 耗氧量取决于(x＋y/4)的大小，(x＋y/4)越大，耗氧量越多 结论 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量 烃分子中x/y越小，耗氧量越多 (1)H2O为气态(t≥100 ℃)时： 温度不变时，气态烃(CxHy)完全燃烧，反应前后的气体体积的变化 y＝4，体积不变，如CH4、C2H4等 y<4，体积减小，只有C2H2 y>4，体积增大，如C2H6、C3H8等 (2)H2O为液态(t<100 ℃)时，体积一定减小 生成物CO2和H2O的物质的量的关系 烷烃：n(CO2)
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3.3苯 必修二
