第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH3)2CHNH2CH3O2N(CH3)2NCH2CH3N+
NHCH2CH3NCl-NHCH3NCO2NOHNNOHH3CHNH2H
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案：
3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N－乙基苯胺 3－甲基－N－甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯
NO2NO2O2NCH2CLO2NOHNO22. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
NO2NO2
NH2NH2NH2a（2）
bNO2OcCH3
aCH3CNH2bCH3NH2cNH3
答案：
（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > a > c （2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案：
五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：
- 1 -
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变： （1） （2）
CH2OCHCH2BrCH2NHCH3CHCH2NH2
（3）
(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOCH2Cl
（4）
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3NH2
答案:
CH2（1） （2）
NaCNCH2CHCH2CNLiAlH4CHCH2BrCH3CH2OHNH2NH3+(H)CH3Br
CH2CHCH2NH2
ONHCH3 （3）
（4）
CH3CH2CH2CH2BrKOH,CH3CH2OHNH2CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH2HBrBrCH3CH2CHCH32NH3
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。
CH3C6H5CH2CHCOOH(1)SOCl(2)NH3(3)Br2,OH-CH3C6H5CH2CHNH2S-(+)
- 2 -
(-)
答案：
反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann重排，转移基团在分子内转移，
其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。
6. 完成下列反应： (1）
CH3
(2）
（（（）））加热加热(1)CH3I(过量）??1CH3INH(2)Ag2O,H2O2Ag2O,H2O3?
CH3CH3?混酸
Fe+HClNO2(CH3CO)2O??H+,H2O?(3）
NaNO2HCl??
（4）
CH3OCH3ONH2
（5）
CH3_+CH2N(CH3)3Cl
O2N （6）
CH3O2NNH2
CH3
（7）
CH2CH2NH2
- 3 -
BrNHCOHNO3AcOH?
CH3（8）
O2NF（9）
H3CNO2+ H2NOH3C+ H+?ONH?
CH2CHCOOEtNH（10）
?H+?
H3CN 答案： （1）
CH3O-
CH3 (注：书中有误，改为)
（2）
（3）
- 4 -
（4）
(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。
(6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。
（7）
BrNHNO2OCCH3
（8）芳环上的亲核取代反应，先加成后消去。
（9）不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通
碱催化反应正好相反。
(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。
CH3
- 5 -
第十四章含氮有机化合物练习及答案
