专题12.4有机合成与推断
1. 【重庆一中2016届10月月考】
有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为
70,其相关反应如下图所示，其
4个峰。
中B、D E的结构中均含有 2个一CH3,且它们的核磁共振氢谱中均出现
IV
NaOH/ 乙醇 /△
请回答：
(1) ____________________________________________ B中所含官能团的名称为 _____________ ; D的分子式为 ________________________________________________ ;
(2) _________________________ 川的反应类型为 (填字母序号)；
a .还原反应 b .加成反应 c
(3) 写出下列反应的化学方程式：
.氧化反应
d .消去反应
a .反应［: ___________________________________________________________________ ;
b . A在催化剂条件下，反应生成高聚物： ___________________________________________________ ;
(4) _________________________ A分子中最多 有 个原子共平面，A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链
状有机物，且结构中含有 2个一CH3,它们的结构简式为 ___________________ 和 ___________ ; (5) E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反 应，其结构简式为 ______________________ 。
【答案】(1)溴原子 C 5H0O
(2) a、b
(3) (CH3) 2CHCICHBr+NaOIH■乙^ (CH3) 2CHCH=GHNaBr+H2O
CH
(CH3)
CHZOH 匚
(5)
CH,
-1 -
KW1
试袒卅析：育柄物A为归巔化舍骸h质谱哑ft阴耳相对井于JS量対70,令轻组曲为cib凤\5…仙 孟的最夫值
为5,且H序子埶目已经最大丿所以该煙A力?Hi*,不佩和度为(2^2 10) ￡-1； B在 請讹钠醇帛液.如虧争修下生戒弟丸中含有I个*双做 蹟 氏氏降枸中均飭力卜皿, 曰门的核盅井振氧谱中均出^斗个塚 说明井子中肯有斗种H馬子，G肖演歸在加融为呆件下寒牛 輒饭应生成B,则匕対CH (6〕SCTWr, A^�H “甘)LCHHH,
D能岌生银叢反虚生咸
E、龍与氨P主村匮甦成Cr贝I D中含有能基■CKX E中含育蟄基-OOOI1, C含莒蛙基-OH」C 弓氢涣藪.加
热发主取代反应生咸比C+j CH WHiCDOH, 述分析可知，B为CH( CH) 2CHCHBr，含有的官能团为溴原子； 则D的分子式为GHioQ (1 )由上 D为CH (CH) 2CHCHO (2) 反应川是 CH( CH) 2CHCHC与氢气发生加成反应生成 CH( CH) 2CHCHOH加氢反应 属于还原 反应，答案选 ab; (3) a.反应I是CH( CH) 2CHCHBr发生消去反应生成 CH( CH) 2CH=CH化学方程式为 (CHs) 2CHCHCHBr+NaOH乙(CHs) 2CHCH=CHNaBr+\ b. A为CH( CH) 2CH=Cb, A在催化剂条件下反应生成高聚物，化学反应方程式为 CH ( CH) 2CH=CH 催化剂. 。 (4) A为CH( CH3) 2CH=CH A中与碳碳双键相连的 6个原子共平面，由于碳碳单键能旋 转，所以还会有 2个原子落在碳碳双键所在的平面上，则 A分子中最多有8个原子共平 2 面，CH( CH3) 2CH=C2H勺同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中有 CH3 Y-C yCH;CHi 个-CH3,它们的结构简式为 汀-\一甘 和’ 「「：。 (5) CH(CH) 2CHCQQH勺另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有 -CHQ能与足量 金属钠生成氢气，说明含有 -QH,不能发生消去反应，说明与 -QH相连的碳原子相邻的 C 匚 HjOH 匚出*tHO CHa 上没有H原子，符合条件的结构简式为 考点：考查有机物的推断，有机化学反应及官能团的判断，有机物同分异构体的书写等知识。 2. ［安徽屯溪一中2016届第三次月考】(14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下 列反应路线合成(部分反应条件略去)： -2 - CH CCL （1）请写出上述合成线路中包含的所有官能团 （文字表示） （2 ）反应③的化学方程式为 （3）已知：B—―苯甲醇+苯甲酸钾， 反应类型为 则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液, 能除去的副产物是 （4）已知：则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有 的面积之比为 _______________________ 。 4组峰，各组吸收峰 （5） 的同分异构体L遇FeCb溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， L与NaOH勺乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为 G 则 （任写一种） 【答案】（1）氯原子，醛基，羟基，酯基 （1个1分，共四分） (2) OH z~4 I 一 鳩％ 《 7—CH-CClg +CH: COOH 二^ OCCHHHiO ' to* (2 分） （3）氧化还原反应（2分） 苯甲酸钾 （2分） ONa ci-A-a (4) 1:244 (2 分)( (2 分) 【解析】 -3 - 试翹分析二I\複监圉冇口］知上述台锁线路屮包含拊所苗它能団匀氢原于，螳基，磁基J斛星！⑴ 恥 ③ 的仇学方程式刿 —CH-Cdi +CH3COOH 诚;^^^wilPOOCCHy+HQ ⑶已知：B唇芬龙插性共件下岌生歧化反应，锻M产生玉申曲被氧化产生笨甲酸，反回理 力氧化辻应反匣：則经反业览城①谊到的4枷加衣擬、分亦 龍陰占谷另訥于卞的副产狗是是用酸 0 笫⑷已Ml： 耳関贡应翳络②得到的一种團产物 oci3 O乩二”買豳吐龌朋4鹹理晌询貶助山轧⑸G的同 分异枸IIL遇F?熄滾显邑八貝明含有僦基，酿理星杲邻对位IH弋星，该同分异杞偉叼迅童饱和漠 水反应未见白苗況淀产生，阿在轻基的祁位，对也馳世基.则L与NaOfi的乙盟瀋液些熱，所得 ONa ONa X 有相物的结构简式为 CH_CHZ 考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。 3. 【百强校? 2016届银川二中5月月考】（15分）有甲、乙、丙三种物质: Orffh Cr^f 守子武 CH. CH.ON 部a性质 能使HryCCI诽诈. Z 乙 」 丙（1）乙中含有的官能团的名称为 （2）由甲转化为乙需经下列过程 （已略去各步反应的无关产物，下同 ）: 屮一宅条件 一定叽乙 T CH.CI 其中反应I的反应类型是 ，反应n的条件是 川的化学方程式为 （不需注明反应条件）。 （3）由甲出发合成丙的路线之一如下 (k/Cu ______________ 屮-qT I纠 莎 业q】 儿6 pVi.o 丙心％。 二 孟一 U：亿 ①下列物质不能与 B反应的是 （填字母）。 -4 - ，反应 a .金属钠 b. FeCb c .碳酸钠溶液 d. HBr ② 丙的结构简式为 ____________________ 。 ③ D符合下列条件的所有同分异构体 _______________ 种，任写其中一种能同时满足下列条件的同 分异构体结构简式： __________________ 。 a .苯环上的一氯代物有两种 b .遇FeCl3溶液发生显色反应 c .能与BTCCI4溶液反应 【答案】（1）氯原子、羟基 （2 ）取代反应 氢氧化钠水溶液、加热 + HC1 3 ) ①bc ② 试題分帕⑴根拥￡白黠柑訂柯判断.乙中的官能劭袁熄于，吗 ⑴ 用在一迄朵件下发生『菸反应「甲摒F物豹對研賦可却，甲崔生取代用应，的甲基 C-CHi 的H原干襪a代，所以I的冠应須斥刖代反面扌般乙的结构简式，可知 賞丄t■?乍厦屯再址肚成仗内 时 C的轲4■是竟氧化訥跟 A圳；lff ；J t与HCI的：出或豆巨 忧 err1” C1L—OH 1 I l(；l CJIJHl ■ ⑶甲和溟朮发生切充反应生成Z A的结枸简弍対；2 CH; , A和議化衲的木谓乔危 -5 -
(讲练测)2017年高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(练)(含解析)
