2020-2021 年新高三化学一轮复习讲解《认识有机化合物》

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2020-2021 年新高三化学一轮复习讲解《认识有机化合物》

【知识梳理】 一、有机物的分类

1. 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；

2.根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；

3.根据分子含有的官能团，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②常见有机物主要类别与其官能团：

官能团 类别 烷烃 名称 － 官能团 类别 卤代烃 名称 卤素原子 结构 － 结构 —X 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 醛 醛基 烯烃 碳碳双键 羧酸 羧基 芳香烃 － － 醚 醚键 羟基 醇 —OH 酮 羰基 酚 羟基 酯 酯基 温馨提示：有机物的性质主要是由其所含的各种官能团决定的，要掌握有机物的所有的各种官能团。特别注意的是碳碳双键和叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，它们也是一种官能团。 例题 1、下列说法正确的是

。

①

和

均是芳香烃，

既是芳香烃又是芳香化合物

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②

和

分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系

③

含有醛基，所以属于醛类

④分子式为C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类

⑤三元轴烯( )与苯互为同分异构体

⑥S?诱抗素的分子

含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

⑦

中含氧官能团的名称是羧基

⑧有机物中碳、氢原子个数比为 1∶4，则该有机物一定是 CH4

⑨肾上激素

的分子式为C9H12NO3

⑩分子式为C4H10O 的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有 4 种 ?分子式为C7H8O 的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有 3 种 ?分子式为C5H12O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) 6 种

二、有机化合物的结构特点

1. 有机物中碳原子的成键特点：

（1） 碳原子有四个价电子，能与其他原子形成 4 个共价键；

（2） 碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础，碳链的长度可以不同； （3） 碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。 2. 同系物：

（1） 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H2 原子团的物质互相称为同系物；

（2） 判断依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（C H2）；②主碳链（或碳环）结构相似

（与环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。

温馨提示：同系物必须是“有机化合物”； 结构上相似。如乙烯 C2H4 和环丙烷 C3H6 虽分子组成上相差一个 C H2 原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个 CH2 原子团。如 CH3CH2CH2CH3 和

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CH3CH(CH3)2 是同分异构体而不是同系物。

3. 同分异构现象

同分异构现象 同分异构体 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳链异构 碳链骨架不同，如 CH3—CH2—CH2—CH3 和 类型 位置异构 官能团异 构 官能团位置不同，如 CH2===CH—CH2—CH3 和 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类不同，如 CH3CH2OH 和CH3—O—CH3 碳原子数目 1—5 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构 体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目 1—4 的 一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两 种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 记忆法 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种） 将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的 基团连接 法 异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成） 也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 成）也分别有四种 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共 有 6 个H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷 完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构， 四氯乙烷也有两种结构 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子 若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同 等效氢法 一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的—CH3 中氢原 子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊 醛基、羧基连接而 书写与判 等同转换法 断 烷分子中的 12 个氢原子等效；同一分子中处于镜面对称（或轴对