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2020-2021 年新高三化学一轮复习讲解《认识有机化合物》
【知识梳理】 一、有机物的分类
1. 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素,分为烃和烃的衍生物;
2.根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机物和环状有机物;
3.根据分子含有的官能团,分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②常见有机物主要类别与其官能团:
官能团 类别 烷烃 名称 - 官能团 类别 卤代烃 名称 卤素原子 结构 - 结构 —X 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 醛 醛基 烯烃 碳碳双键 羧酸 羧基 芳香烃 - - 醚 醚键 羟基 醇 —OH 酮 羰基 酚 羟基 酯 酯基 温馨提示:有机物的性质主要是由其所含的各种官能团决定的,要掌握有机物的所有的各种官能团。特别注意的是碳碳双键和叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质,它们也是一种官能团。 例题 1、下列说法正确的是
。
①
和
均是芳香烃,
既是芳香烃又是芳香化合物
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②
和
分子组成相差一个—CH2—,因此是同系物关系
③
含有醛基,所以属于醛类
④分子式为C4H10O 的物质,可能属于醇类或醚类
⑤三元轴烯( )与苯互为同分异构体
⑥S?诱抗素的分子
含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
⑦
中含氧官能团的名称是羧基
⑧有机物中碳、氢原子个数比为 1∶4,则该有机物一定是 CH4
⑨肾上激素
的分子式为C9H12NO3
⑩分子式为C4H10O 的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有 4 种 ?分子式为C7H8O 的有机物,能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有 3 种 ?分子式为C5H12O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) 6 种
二、有机化合物的结构特点
1. 有机物中碳原子的成键特点:
(1) 碳原子有四个价电子,能与其他原子形成 4 个共价键;
(2) 碳碳键以共价键形成碳链,这是有机物结构的基础,碳链的长度可以不同; (3) 碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键,也可以有长链或环状等。 2. 同系物:
(1) 定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个C H2 原子团的物质互相称为同系物;
(2) 判断依据:①分子组成符合同一通式,但彼此有若干个系差(C H2);②主碳链(或碳环)结构相似
(与环的大小无关);③所含官能团的种类和个数相同;④有机物所属类别相同。
温馨提示:同系物必须是“有机化合物”; 结构上相似。如乙烯 C2H4 和环丙烷 C3H6 虽分子组成上相差一个 C H2 原子团,但因结构不相似而非同系物;组成上相差一个或若干个 CH2 原子团。如 CH3CH2CH2CH3 和
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CH3CH(CH3)2 是同分异构体而不是同系物。
3. 同分异构现象
同分异构现象 同分异构体 化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳链异构 碳链骨架不同,如 CH3—CH2—CH2—CH3 和 类型 位置异构 官能团异 构 官能团位置不同,如 CH2===CH—CH2—CH3 和 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类不同,如 CH3CH2OH 和CH3—O—CH3 碳原子数目 1—5 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构 体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体;碳原子数目 1—4 的 一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两 种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 记忆法 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3);一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种) 将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的 基团连接 法 异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成) 也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 成)也分别有四种 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共 有 6 个H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为H 原子,而 H 原子转换为 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷 完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构, 四氯乙烷也有两种结构 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子 若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:同 等效氢法 一碳原子上连接的氢原子等效;同一碳原子上连接的—CH3 中氢原 子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊 醛基、羧基连接而 书写与判 等同转换法 断 烷分子中的 12 个氢原子等效;同一分子中处于镜面对称(或轴对