2010有机化学知识点整理与推断专题
目录
一．有机重要的物理性质 二、重要的反应
三、各类烃的代表物的结构、特性
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别
六、混合物的分离或提纯（除杂） 七、有机物的结构
八、具有特定碳、氢比的常见有机物 九、重要的有机反应及类型 十、一些典型有机反应的比较 十一、推断专题 十二其它变化
十三．化学有机计算
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下
同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能
与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药
用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷
却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出
的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，．．
皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】
1． 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）
2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）
3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、
（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）
4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）
6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）
7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃） 3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13.9℃） 2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烷（CHCHCl，沸点为℃） 32．．．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴苯C6H5Br
溴乙烷C2H5Br
氟里昂（CClF，沸点为-29.8℃） 22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
甲醛（HCHO，沸点为-21℃） ．．．．．．．．．．．．．．．．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃） 环己烷
甲酸HCOOH 硝基苯C6H5NO2
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡
C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 乙炔
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味）
☆ 液态烯烃
☆ 苯及其同系物
☆ 一卤代烷 ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） ☆ C4以下的一元醇
☆ C5～C11的一元醇 ☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮
☆ 丙三醇（甘油）
芳香气味
令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 ① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
2-2-------
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 （2）无机物
2-
-2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe
2---2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H == 2 Al + 3H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
+
3+
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
--
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
+ H2O
NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖：
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
1—水（盐）、2—银、3—氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
+ -+++
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等
多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试
剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
2+
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（酸使不溶性的碱溶解） HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
高中有机化学知识点归纳与推断题解析-精讲篇
