高考化学有机化合物推断题综合经典题及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(
)，B发生水解反应生成C(
，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生
)，C催化氧化生成D(
和水。
)，D
取
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为
，名称为甲苯，E为
，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(
)催化氧化生成D(
。答案为：),化学方程式为
；
。答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类
型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为
，
，
。答案为：13；
。
(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。
①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应 ③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。 (3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。
【答案】不能 ①③ H2S H2S?Br22HBr?S? NaOH溶液(答案合理即可)
若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证 【解析】 【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
H2S?Br2?2HBr?S?，据此分析解答。
【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为H2S?Br2?2HBr?S?；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH溶液，故答案为：
H2S；H2S?Br2?2HBr?S?；NaOH溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证，故答案为：若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证。
3．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去):
(1)A的结构式为________；C中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。
(2)写出下列物质的结构简式：D________；H________。
(3)C→D的化学方程式为__________；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。
(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平： _____。
【答案】H—C≡C—H
加成反应 CH3CHO
2CH3CH2OH＋
3nCH4↑＋
O22CH3CHO＋2H2O 6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2 （C6H10O5)n＋nH2O
3nCO2↑ 【解析】 【分析】
根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为【详解】
(1) A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为
；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2)
。
D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为2CH3CH2OH＋O2
；(3)C→D的化学方程式为
2CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为
6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲
3nCH4↑＋3nCO2↑。
烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：（C6H10O5)n＋nH2O【点睛】
本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。
4．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是
。
I.写出肉桂酸的反式结构: __________。 II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。
已知药品的相关数据如下:
溶解度(25℃，g/100g 水) 相对分子质量 苯甲醛 0.3 106 乙酸酐 遇水水解 102 肉桂酸 0.04 148 乙酸 互溶 60 实验步骤如下:
第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:
请回答下列问题。
（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性, _________。
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。 （3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。 （4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。
高考化学有机化合物推断题综合经典题及答案
