青岛大学 2013 年硕士研究生入学考试试题
科目代码： 828 科目名称：有机化学 （共 7 页）
请考生写明题号，将答案全部答在答题纸上，答在试卷上无效
一、（每题 3 分，本题共 69 分）：
1、 判断下列基团吸电子效应的强弱，其中正确的是：
+
A
NR3
> >
NR 2
+
> >
NO 2
B NO2 NR2
+
NR3
+
NR2 NO2 NR2
C
D
>
NR3 NO2
>
NR3
> >
2、下列化合物中芳香性最好的是：
A
S
B Se
C
Te
D O
3、(I)式是 2-丁醇的一个构型异构体,它跟哪个式子构型相同？
(I)式
CH3 OH
H
(A)
OH H
CH2CH3
(B) H
(C)
C2H5
(D)
CH3 CH3
OH CH3 OH
CH2CH3
OH CH3
CH2CH3 CH2CH3
H
H
5、三元环张力很大,甲基环丙烷与 5％KMnO4 水溶液或 Br2/CCl4 反应,现象是:
(A) KMnO4 和 Br2 都褪色 (B) KMnO4 褪色,Br2 不褪色
(C) KMnO4 和 Br2 都不褪色
(D)KMnO4 不褪色,Br2 褪色
4、Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚
1
6、下列化合物中哪个具有芳香性？
CH3 + N CH3
O NH
C
A
B
N CH3
D
N N H
N
7、将 1,3-戊二烯，1,4-戊二烯和 2-甲基-1,3-丁二烯用臭氧氧化，锌还原水解，产物相同的组分是：
A C
HCHO CH3OH
B D
HCOOH OHC
CHO
8、已知 RC≡CH + NaNH2 ──> RC≡CNa + NH3, 炔钠加水又能恢复成炔烃,
RC≡CNa + H2O ──> RC≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为:
(A) NH3>RC≡CH>H2O (B) H2O>RC≡CH>NH3 (C) H2O>NH3>RC≡CH (D) HN3>H2O>RC≡CH 9、 下面反应的主要产物是:
CH3
CH3CH2 C OH
50%H2SO 4
CH3
(A)
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3CH C
(B)
CH3
CH3CH2
C
OSO3H
CH3
(C)CHCHC O C CHCH(D)
32 23
CH3CH2CCH2
CH3 CH3 CH3
10、哪一个氯代烃和 AgNO3/EtOH 反应最快？
(A)
CH2CH2Cl
(B)
CH2ClCH3
(C)
CH2CH3
CHClCH3
(D) 11、 下列化
Cl
合物即可与 NaHSO3 作用，又可发生碘仿反应的是：
2
A (CH3)2CHCHO
B CH3COCH3
C (CH3)2CHOH
D
COCH3
O
E
12、下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：
(1) CH
CHCH2CH2OH
CH3
(2) CH
CH3
C CH2CH3
(3) CH
CH3 OH
CH
CH
CH3
OH
A. (1)>(2)>(3) B
(2)>(3)>(1)
(2)>(1)>(3)
C. (3)>(2))>(1) D.
13、下面各组化合物中为对映体的是:
OH OH
A
CH 3 H
H H
H H
H
C
CH3 CH3 CH3 Cl H H Cl
BH D
H
Cl
H
OH OH
H
H Cl
Cl H
Cl Cl
H
Cl
H
14、Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是
(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C
15、内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 在水中溶解度(D) 比旋光度 16、 合成
应采用丙二酸二乙酯二钠盐与下列哪种化合物作用?
COOH
(A)
Br
(B) BrCH2CH2Br
(C) BrCH2COOH (D) 2molCH3I
17、在下面四种情况下, 使 2-溴丁烷主要发生 SN2 反应的条件是：
(A) H2O (B) NaI 的丙酮溶液 (C) AgNO3-EtOH (D) C2H5ONa +C2H5OH
18、
乙酰乙酸乙酯在 EtONa 作用下所生成的共轭碱,可以写成多种共振式,
3
其中能量最低的, “贡献”'最大的是：
(A)
-O O
OEt
(C)
O O
-
O O -
OEt OEt
19、 以苯为起始原料，通过两步反应（亲电取代）便可制得的是：
(B) (D)
-O O
OEt
NO2
B
Cl
COCH3
C
Br
+
NO
2
A
NO2
D
CH3
20、 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:
(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H/H2O) (C) RCH =CHR + (① O3,②H2O/Zn)
(B) RCH2OH + CrO3/H2SO4 (D) RCOCl + H2/Pt ）。
21、亲电取代反应速率最慢的是（
CH3
+ N(CH3)3
CN
COOH
O-
A.
B.
C.
D.
E.
22、 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：
CH3CH2CH =CH2 CH3CH2CH2CH2I CH3CH2C≡CH
(A) 托伦斯试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂
23、可发生坎尼查罗反应，但不与费林试剂反应的化合物是：
O
A.
OB. CH3
C CH3C. CH3CH2CHO
D.
CHO
二、填空题（本题共 38 分）
24、(3 分)下列化合物的 CCS 名称是：
CH3 H
C
C
CH2CH3
H
6
CH
CH3
5
4
25、3 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
O
COOEt
(1) EtONa
HCl Br
(2)
?
26、4 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题
请注明)
O
Zn(Hg)/HCl ?
NaBH4 LiAlH4 H2/Pt
?
27、3 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请
注明)。
(1) Na
CH CH (2) EtBr ?
2+
(3) H2O , H2SO 4 , Hg
28、 3 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请 注明)。
HCl
Mg/Et2O 1
() CO
2
29、 3 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请
注明)。
PhCOOEt
+ CH3COPh
+
(2) H3O
?
(1) 2 EtONa
+ ?
(2) H3O
30、4 分
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请
注明)。
C H2C l
C
O
( 1 )H CN
( 2 )H 2O /H +
?
( 1 ) 2 N aCN
( 2 )H 2O
?
C H2C l
5
青岛大学2013年硕士研究生入学考试(828有机化学)试题
