（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐
林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 ．．．RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 主要化学性质 16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤代；裂化；不28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；H2O、HCN加HCN加成；易FeX3催化下卤 6
使酸性KMnO4溶液褪色 类别 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 官能团 成，易被氧化；被氧化；能加可加聚 聚得导电塑料 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 代；硝化、磺化反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 卤代烃 卤原子 —X C2H5Br β-碳上要有氢原（Mr：109） 子才能发生消去反应 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或羟基直接与链烃浓氢卤酸反应基结合， O—H及生成卤代烃 C—O均有极性。 3.脱水反应:乙β-碳上有氢原子醇 才能发生消去反 140℃分子间应。 脱水成醚 α-碳上有氢原子 170℃分子内才能被催化氧化，脱水生成烯 伯醇氧化为醛，仲4.催化氧化为醇氧化为酮，叔醇醛或酮 不能被催化氧化。 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 醛基 醛 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 7
羰基 酮 （Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧基 羧酸 1.具有酸的通性 受羰基影响，2.酯化反应时O—H能电离出一般断羧基中的碳氧单键，不 受羟基能被H2加成 （Mr：60） H+，影响不能被加成。 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) HCOOCH3 （Mr：60） 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 易爆炸 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基 酯 （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 一硝基化合物较稳定 R—NO2 硝基—NO2 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） 氨基酸 RCH(NH2)COOH —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 多肽链间有四级结构 氨基—NH2 羧基—COOH 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 葡萄糖 CH2OH(CHO羟基—OH H)4CHO 醛基—CHO 淀粉(C6H10O5) n 羰基 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 8
酯油脂 基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl碘水 3 溶液 酸碱 指示剂 NaHCO3 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 含醛基化合物苯酚 及葡溶液 萄糖、果糖、麦芽糖 出现银镜 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 羧酸 （酚不苯酚 淀粉 能使酸溶液 碱指示剂变色） 羧酸 酸性高锰酸钾现象 紫红色褪色 溴水褪出现色且分白色层 沉淀 出现红 色沉淀 使石蕊呈现 呈现或甲基紫色 蓝色 橙变红 放出无色无味气体 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，．．．．．．．确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液
中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过．量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
9
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 饱和CuSO4溶乙炔（H2S、PH3） 液 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 蒸馏 —————————————— 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 蒸馏 萃取 分液蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ —————————————— 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 洗涤--萃取Br2 + 2I == I2 + 2Br 分液 洗涤 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 分液 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O NaOH、2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ Na2CO3、 洗涤 H2O NaHCO3溶液蒸馏 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ 均可 H2O NaOH溶液 稀H2SO4 NaHSO3溶液 蒸发 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 蒸馏 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH 洗涤 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 分液 洗涤 Fe Br3溶于水 分液 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 洗涤 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量分液 -溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O 蒸馏 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH溶液 10
重点高中有机化学选修5知识点总结
