一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）
OCOOH
NH O
OH
COOH
2. CH3CH2CH2OH
OHHO6.4.
H3C OHCOOH
3. HNN
7. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2-萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. β-(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3-环戊二烯
二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。（本大题共15小题，每小题2分，共30分）
18.
Cl2300℃19.
50%乙醇Cl2 21. H3C 23. 25.
(CH3)3CCH2OHHBrOHSOCl2吡啶20.
CH2CHCH2Cl+NaCN
22.
24.
26. 28.
CH2CH2OHSOCl2
CH3NO2Zn/HCl
BrNO2Fe/HCl
27.
HH3CCCH
冷稀KMnO4C2H5
CH3(CH2)3CCH+H2OHgSO4H2SO429.
+NO2
30.
32.
NO2HNO/HSO32431.
33. 35.
OCH2CH3Br2FeBr3NaOH
NHCOCH3Br2FeBr3CH3CH2CH2CHO
34.
36. 38.
40.
42.
OO+NaCNO+HCHO+(CH3)2NH.HCl
O37.
OC2H5C2H5ONa+CH3NH2
39.
COCl
COOCH3+CH3CH2COOC2H5OCH3OH/HNaH
41.
OCH3ONa/CH3OH
CONH2NaOBr/NaOH
43.
44.
OOAlCl3
三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，
共15分）
(CH3)3CClCH3CHCH2CH3ClCH3CH2CH2CH2Cl45.
46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮 环己基甲醛
CH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CHCHCl49.
50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52.
CH3CH2HC2CH2ICH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2Cl
53. 葡萄糖 果糖
四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。（本大题共5小题，每小题1分，共5分）
HOOCCH2CHCOOH54． 天冬氨酸结构如下
NH2，它是 （ ）
A 酸性氨基酸 B 中性氨基酸 C 碱性氨基酸 D β氨基酸
55．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）
A 乙烷 B 丁烷 C 己烷 D 辛烷
56．下列化合物中，热稳定性最高的是 （ ）
A 环丙烷 B 环戊烷 C 环庚烷 D 环己烷
57．按照Lewis酸碱理论，下列哪个是碱？ （ ）
AFeCl3 BFBDC3 NH3 ZnCl2
58．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）
A 正戊烷 B 正己烷 C 异戊烷 D 新戊烷
59．下列几个结构中，哪个可能具有手性 （ ）
ClACH3CHCHCH3CH3BCH3CH3CH3CClCHCH3ClClCCH3CHCHCH3CH3DCH3CHCHCH3CH3
60．下列化合物中，熔点最高的是 （ ）
A 正烷 B 正己烷 C 异戊烷 D 新戊烷
五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。（本大题共5小题，
每小题2分，共10分）
61．在氯乙烷中，α碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（ ）
A. 吸电子共轭效应 B. 吸电子诱导效应 C. 给电子共轭效应 D. 给电子诱导效应 E. 氯的电负性大于碳
62．下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）
A. 苯 B. 硝基苯 C. 甲苯 D. 苯磺酸 E. 甲氧基苯
63．桑德迈尔（Sandmeyer）反应可以用于制备下列那类化合物（ ）
A. 酚 B. 氯代芳烃 C. 碘代芳烃 D. 溴代芳烃 E. 氟代芳烃
64．下列化合物中，比水碱性强的是（ ）
A. 甲胺 B. 苯胺 C. 苯甲酰胺 D. 邻苯二甲酰亚胺 E. 苯磺酰胺
65．乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为 （ ）
A. 乙醇体积小 B. 乙醇可形成分子间氢键 C. 乙醇的极性较大 D. 丙烷的构象影响 E. 乙醇的分子接近球形
66．对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的 （ ）
A. 是一个平面分子 B. 有sp2杂化的碳原子 C. 有sp3杂化的碳原子 D. 有sp杂化的碳原子 E. 有顺反异构
67．甲苯进行硝化反应，主要产物是 （ ）
A. 间硝基甲苯 B. 邻硝基甲苯 C. α-硝基甲苯 D. 二甲苯 E. 对硝基甲苯
68．芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（ ）
A. 氯 B. 碘 C. 羟基 D. 氰基 E. 溴
69．乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为 （ ）
A. 乙醇的分子接近球形 B. 乙醇与水的氢键 C. 碳氧键的极性较大
D. 丙烷的构象影响 E.乙醇是极性分子
70．苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂 （ ）
A. 三氟化硼 B. 三氯化铁 C. 三氯化铝 D. 三溴化铁 E. 氯化铜
71．下列化合物中，比苯胺碱性强的是 （ ）
A. 甲胺 B. 对硝基苯胺 C. 二甲胺 D. 对甲基苯胺 E. 对氯苯胺
六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）
72．下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快？
A．苯乙酮 B. 二苯酮 C. 环己酮 D. 丙醛 73．乙基碳正离子和甲基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 74.．准确写出下列反应的机理
CH3CHONaOHOHCH3CHCH2CHO
75． 画出顺式及反式1,4-二甲基环己烷的椅式构象，说明他们是否有旋光性，并指出为什么。
76．丁酰胺和丁二酰亚胺比较，哪个碱性强？为什么？
77．丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 78．乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？ 79．准确写出下列反应的机理
CH3CH2CH3Br2CH3CHCH3BrhvCH3CH2CH2Br
80． 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
CH3BrHHClCH3HClBrCH3HCH3
81．乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？
82．丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么？ 83．准确写出下列反应的机理
CH3CHCH2HBrCH3CHCH3Br
84． 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
CH3ClCH3Cl
85．苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？
七、推测结构（本大题共共5分）
86．有一D型戊醛糖A，其分子式为C5H10O4，A和乙酸酐作用生产三乙酸酯B。A小心氧化得分子式为C5H10O5的酸C。A用HI还原得正戊烷，但A与苯肼不能成脎。试写出A、B、C可能的结构。
87．某杂环化合物，分子式为C6H6OS，能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。用H2的碱溶液处理后得噻吩-2-甲酸。试写出A结构。
88．某化合物A，分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸。试写出A、B的结构。
2013年上半年沈阳药科大学自考本科有机化学复习提题
