④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH
O2H2
O2
R—CHO――→R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
消去加成水解
CH3CH2OH――→CH―→Cl—CH―→HO—CH2—CH2—OH； 2==CH2―2—CH2Cl―－HO＋Cl
2
2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
题组一 有机合成路线的分析(不定项选择题)
1．(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案 BC
解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2．(2019·上高县校级期末)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
下列有关说法中正确的是( )
A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应 B．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制氢氧化铜悬浊液将葡萄糖、乙醇区别开 答案 AD
解析 由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。
3．(2020·青岛期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得
KOH
已知：R1X＋R2OH――→R1OR2＋HX 室温下列说法不正确的是( ) A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH B．C中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应 答案 A
解析 由分析可知A的结构简式为：
CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为和E分别为
，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D
中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液退色，故C正确；
反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是
，发生消去反应，故D正确。
题组二 有机合成路线的补充与完善
转化为
4．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
答案
5．化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
反应1反应2反应3SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl――――→X――――→Y――――→CH3CH2CH2COOH――――→
反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为______________________ ________________________________________________________________________。 Cu答案 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CH2CHO＋2H2O △
解析 反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。 题组三 有机合成路线的设计
6．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________。 (3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为________________________________________。 H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_____________ ___________________________________________________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
答案 (1)2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 (2)氧化反应 酯化反应(或取代反应) (3)铁粉(或FeBr3)、液溴
(4)
(5)
解析 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F
是，E是、D是；B是，A是；H是
，J是。
1．(2019·全国卷Ⅱ，7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( ) A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 答案 D
解析 “蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧，这属于氧化反应，C项正确；在古代蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸酯，其不属于高分子聚合物，D项错误。 2．(2020·山东等级模拟考，1)化学与生活密切相关，下列说法错误的是( ) A．乙醇汽油可以减少汽车尾气污染
B．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 C．有机高分子聚合物不能用于导电材料
D．葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜 答案 C
解析 C选项聚乙炔可用作导电材料。
3．(2019·北京，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中链延长)( )
表示
A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 答案 D
解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、
Y的结构可知，制备P的两种单体是、
，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂
水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。 4．(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
2021高考化学一轮复习第10章有机化学基础第35讲生活中常见的有机化合物学案
