有机推断思路
1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是 。 (5)⑤的反应类型是 。
解析:有机物A属于醇,被高锰酸钾溶液氧化为酮B,酮B与甲醛发生加成反应生成含有羰基和羟基的生成物C,C中的羟基被酸性高锰酸
钾溶液氧化为羧基,则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化
反应生成E,E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成
F,则F的结构简式为G。
,F首先发生水解反应,然后酸化得到
(1)根据A的结构简式可知,A中的官能团名称是羟基。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,则根据
B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简
式中含有醛基,则可能的结构为
。
、、、、
(4)反应④是酯化反应,所需的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热。 (5)根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
答案:(1)羟基 (2)
(3)、、、、(任写3个)
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应
2.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)由C生成D反应方程式为
。
(4)E的结构简式为 。
解析:(1)根据D分子结构分析,A为CH3CHCH2,化学名称为丙烯;C为
(或
),所含官能团的名称为氯原子、羟基。
(2)B和HOCl发生加成反应生成C。
(3)C在碱性条件下脱去HCl生成环氧结构D,化学方程式为
(4)E的结构简式为。
答案:(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3)(或
)
(4)
3.化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线 如下:
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。 (2)A→B的反应类型为 。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式: 。
解析:(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团为—OH和—COOH,名称为(酚)羟基、羧基。
(2)比较A、B结构简式发现,A→B的反应中—COOH中的羟基被氯原子取代,反应类型为取代反应。
(3)观察对比C、D的结构可知,C中酚羟基上的氢原子被—CH2OCH3取代生成D,根据副产物X的分子式C12H15O6Br,C→D反应生成的副产物为
C中两个酚羟基都发生了取代反应,可知X的结构简式为
。
答案:(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应
(3)
4.(2019·台州一模节选)某研究小组拟合成医药中间体X。
请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。 A.化合物B不能使溴水褪色 B.化合物C能与CuO发生氧化反应 C.化合物D的分子式是C9H10O2Br D.化合物E到F发生的是加成反应
(2)化合物H的结构简式是 。 (3)已知I→X是取代反应,写出该反应的化学方程式: 。
2019-2020年浙江省高三化学二轮复习专题训练：有机推断思路
