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高中化学第三章第四节第2课时逆合成分析法学案含解析新人教版选修50618210

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下列说法正确的是( ) A.X、Y、Z都属于芳香族化合物

B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是:NaOH醇溶液,加热

D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案 B

解析 X、Y、Z中的六元环不是苯环,不属于芳香族化合物;由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中;Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化。

8.以环己醇为原料有如下合成路线:法正确的是( )

A.反应①的反应条件是:NaOH溶液、加热 B.反应②的反应类型是取代反应 C.环己醇属于芳香醇 D.反应②中需加入溴水 答案 D

NaOH,乙醇,△C――――――→③

,则下列说

解析 此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,故A错误;反应②应该是烯烃的加成反应,故B错误、D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇,故C错误。 9.有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是( )

A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲 B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂

1

C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D.反应(2)属于取代反应 答案 B

解析 甲与溴水发生加成反应,两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子,形成乙,乙发生水解反应,两个Br原子被—OH取代形成丙。A项,丙中可能含有未反应的甲,由于甲中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,因此可用溴水检验是否含甲,正确;B项,反应(1)的无机试剂是溴水,若是液溴,铁作催化剂,则发生的是苯环上的取代反应,错误;C项,甲含有碳碳双键,丙含有醇羟基,二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应,正确;D项,反应(2)是卤代烃的水解反应,水解反应属于取代反应,正确。

10.由E(合成路线如下:

①②③④E――→F――→G――→H――→烃)

下列说法不正确的是( )

)转化为对甲基苯乙炔() 的一条

(G为相对分子质量为118的

A.G的结构简式:

B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热 C.第①步的反应类型是还原反应 D.E能发生银镜反应 答案 B

解析 根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH==CH2,最终转化成—C≡CH的过程。 具体合成路线为

H2

――→ 加成

浓H2SO4,△――――――→ 消去Br2――→ 加成

1

NaOH,乙醇溶液,△――――――――――→ 消去

第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第①步E与氢气加成,属于还原反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。

11.根据图示内容填空:

(1)化合物A含有的官能团为_________________________________________________。 (2)1molA与2molH2反应生成1molE,其化学方程式为________________________ ________________________________________________。

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________________________ _______________________________________________。

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是_______________。 (5)F的结构简式是________________________________________________________。 由E→F的反应类型是_______________________________________________________。 答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基 催化剂

(2)OHC—CH==CH—COOH+2H2――→ △HO—CH2—CH2—CH2—COOH

(3)

(4)

(5) 酯化反应

解析 A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含

1

有羧基。由F的组成和来源看F应为环酯,E应既含羟基又含羧基。综合第(4)问中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链,1molA与2molH2反应生成1molE,可知A中还含有碳碳双键,故A应为OHC—CH==CH—COOH。

12.(2018·北京四中高二下学期期末)已知:通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化:

依据如下图所示的转化关系,回答问题:

(1)A的化学式是___________________________________________________________, 官能团是酯基和______________(填名称)。

(2)①的化学方程式是_____________________________________________________。 (3)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,③的化学方程式是______________________。 (4)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%,上述反应中能体现“原子经济”原则的是______________(填字母)。 a.①b.③c.④

(5)G是F的同分异构体,有关G的描述:

①能发生水解 ②苯环上有三个取代基 ③苯环上一溴代物有2种

据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种)_________________________________。 答案 (1)C4H6O2 碳碳双键

△(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

浓H2SO4

(3)CH3COOH+

(4)c (5) (或)

解析 (1)A的分子式为C4H6O2,结构简式为CH3COOCH==CH2,含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)C是乙醛,和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水,反应方程式

1

为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O;(3)D为乙酸,E为

乙酸和苯甲醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸苯

浓H2SO4

甲酯和水,反应方程式为CH3COOH+

+H2O。(4)体现原子经济的反应是加成或加聚反应,以上反应中只

有c是加聚反应,故选c。(5)F为G是F的同分异构体,G

符合下列条件:①能发生水解说明含有酯基,②苯环上有三个取代基,③苯环上一溴代物有2种,说明苯环上只有两种氢原子,符合条件的同分异构体结构简式为

13.(2018·重庆一中高二下学期期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二

苯乙炔类化合物是

料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:

以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原

回答下列问题:

(1)A的结构简式为__________,B中的官能团名称是 __________________________。

(2)②的反应类型是__________,F的名称为______________________________。 (3)写出由C生成B的化学方程式:_________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反应⑤的化学方程式是__________________________________________。

1

高中化学第三章第四节第2课时逆合成分析法学案含解析新人教版选修50618210

下列说法正确的是()A.X、Y、Z都属于芳香族化合物B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是:NaOH醇溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X答案B解析X、Y、Z中的六元环不是苯环,不属于芳香族
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