催化剂
答案 ①CH2==CH2＋Cl2――→
②
③
催化剂④CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH
⑤＋2CH3CH2OH
浓硫酸
△
(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下：
逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序
(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。
(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。
(3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选。
例3 由CH3CH==CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是( ) A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代 C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成 答案 B
解析 考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH==CH2，所以答案选B。 例4 以
和
为原料合成
请用合成反应的流程图表示出最合理
的合成方案(注明必要的反应条件)。
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提示：①
500℃
②RCH2CH==CH2＋Cl2――→RCHClCH==CH2＋HCl； ③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)： 反应物反应物A反应条件――→B反应条件――→C……→H 答案
解析 本题可用逆合成法解答，其思维过程为：
→……→中间体→……→起始原料
其逆合成分析思路为：
由此确定可按以上6步合成相关链接
有机合成综合题中的常见误区
误区一 转化缺乏依据
在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二 混淆反应条件
有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解反应用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定式，就会出现错误。 误区三 忽视相对分子质量的变化
化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。
1
1
1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ C．②④①⑤⑥ 答案 C
解析 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
2．(2018·沈阳期中)有下列几种反应类型：①消去 ②取代 ③氧化 ④加成 ⑤还原 ⑥
B．①③④②⑤ D．②④①⑥⑤
水解，用丙醛制取1,2-丙二醇(属类型不可能是( ) A．⑤①④⑥ C．⑤①④② 答案 D
B．④①④② D．⑤③⑥①
)，按正确的合成路线依次发生的反应所
解析 用丙醛制取1,2-丙二醇()，由结构变化可知是从消除—CHO到
引入2个—OH，则合成路线可以为a.先发生丙醛与氢气加成反应生成丙醇，为④加成反应，也属于⑤还原反应；b.再发生丙醇消去反应生成丙烯，为①消去反应；c.然后丙烯与溴加成，为④加成反应；d.最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇，为⑥水解反应，也属于②取代反应；则合成中不会涉及氧化反应，故选D。
3．(2018·桂林联考)的是( )
是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
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B．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 C．该有机烯醚不能发生加聚反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 答案 A
解析 由题述分析可知，A为CH2==CHCH==CH2，B为BrCH2CH==CHCH2Br，C为HOCH2CH==CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；A为CH2==CHCH==CH2，故B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；①②③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，故D错误。
4．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为_________________________________________。 (2)反应①的化学方程式为______________________________________________________， 其反应类型为_____________________________________________________________。 (3)反应③的反应类型为____________________________________________________。 (4)C的结构简式为________________________________________________________。 (5)反应②的化学方程式为_______________________________________________________。 答案 (1)CH2==CHCH3
催化剂(2)CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH 加成反应 △(3)取代反应(或水解反应) (4)HOOC—COOH (5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH
催化剂
△CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
解析 根据流程图可知，A为乙烯，与水发生加成反应生成乙醇，再与C酯化生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生α-H的取代反应生成CH2==CHCH2Cl。
(1)根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2==CHCH3。
催化剂
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2==CH2＋H2O――→△CH3CH2OH，反应类型为加成反应。
(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应(或水解反应)。
(4)根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。
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高中化学第三章第四节第2课时逆合成分析法学案含解析新人教版选修50618210
