一：命名下列化合物或写出其结构：（10）
CH3ONHCH3H3C1CH3H3CO3CH32
CH34,CH3SO3H
H3C56,BrCH3CHCH2COOH
CH3OH7,NO28HBrCH3OHCH3CH3
COOH910.CH3O
二：完成下列反应（30）
1,CH3CH2C= CH2
Br2NaCl溶液
CH32,
+高温Cl2
3，
OCH2CH3浓H2SO4
4，(CH3)3CCHO + HCHONaOH(浓）
AlCl3KMnO45,6+ClH2CCHCH3酸性(CH3)2CHCHCH3NaOH溶液
7,OHNaOHCH3Br
8,ClCH2CHCH(CH3)2NaORROH(1)LiAlH4
9,CH3CH2CH2CHONaOH稀 (2)水OOH
Cl10+Br2
11.(CH3)2CHCHO2C2H5OH干HClCH3
12+OKMnO4H+
13+2Br2
OKOH14NHCH3CHBrCH3CH3CH2OHO
OHNH2NaNO2, HCl15.0-5℃
三：排序（10 ）
1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序
OHCHOBr
2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小
CH2OHCH3H3COHCH3H3CCH3OH O3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序
CH3H3CCHOH3CCHOH3CCH3
4．比较下列羧酸的酸性
5． 比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小
CH3
CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3C BrCH3CH2CHBr
四、区别下列各组化合物：（6）
CH31 H3C
H3CCHH3CCH3
2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮
五 用化学方法分离下列各组化合物（6）
1OHCH2OH
2 乙醚 乙烷
六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）
1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷 2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸
CH3CH3OH3．六个碳原子以下的有机物合成：
4CH2(CO2C2H5)2 COOH
七、简要回答问题（18分）
1 用R/S标度法标出下列化合物的构型：
C6H13HOH(A)CH3C6H13HBrC6H13C2H5ONaBrCH3(B)HHC2H5CH3(C)
CH32H3CCH3CH3和H3CCH3C(CH3)3(A)（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。
(B)
3．有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。
参考答案
一：命名
1．（E）－5－甲基－2－庚烯 2．N－（2－甲基苯基）乙酰胺
3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S）－3－甲基－3－溴－2－丁醇 9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯
二：完成反应 1.H3CBrCHBr2CH3+ClH3CCH3CH2Br
2.
ClSO3H
3.OCH2CH3 4.(CH3)3CCH2OHCH3+HCOOHOCH2CH3SO3H
+
COOH5.CH3
OHCH3CH3
6.H3C
ONaOCH37.
8.CH3CH3
9.H3C CHOH3CCH3CH3CH2OH
OO
10.
H3C11.BrCHOH3C
H3CH3CBrOCH2CH3OCH2CH3
南京工业大学有机化学期末试卷
