新人教版高中化学选修5《有机化学基础》知识点归纳
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括乙酸乙酯、油脂等）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃），
氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃），甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
，甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
环己烷
甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br
乙醛CH3CHO
硝基苯C6H5NO2
★特殊：植物油等在常温下为液态。
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡、C16以上的烃、动物油脂
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下为固态 4．有机物的颜色
绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下：
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☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄色。
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的有机物： 含有
、—C≡C—、—OH、—CHO的物质、苯的同系物
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应；加热时，．．．能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH．的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
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（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
葡萄糖：
2Ag↓
4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）等。
（2）新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（NaOH溶液过量）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．
（4）实验现象：加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
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RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（酸使不溶性的碱溶解） HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 109°28′ 正四面体 共平面型 光照下的卤代；裂化；不主要化学性质 使酸性KMnO4溶液褪色 同一直线型 面(正六边形) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；H2O、HCN加HCN加成；易FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 28 1.33 约120° 6个原子 26 1.20 180° 4个原子 78 1.40 120° 12个原子共平烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 成，易被氧化；被氧化；能加可加聚 聚得导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
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通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质
1.与NaOH水溶液一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢羟基直接与链烃基结卤酸反应生成卤合， O—H及C—O均代烃 有极性。 3.脱水反应:乙醇 一元醇： R—OH 醇 饱和多元醇： CnH2n+2Om —OH C2H5OH （Mr：46） α-碳上有氢原子才能 170℃分子内脱被催化氧化，伯醇氧水生成烯 化为醛，仲醇氧化为4.催化氧化为醛或酮，叔醇不能被催化酮 氧化。 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不醚键 醚 R—O—R′ （Mr：74） 反应 1.弱酸性 —OH直接与苯环上酚羟基 酚 —OH （Mr：94） 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 C2H5O C2H5 C—O键有极性 与酸、碱、氧化剂醇羟基 CH3OH （Mr：32） β-碳上有氢原子才能 140℃分子间脱发生消去反应。 水成醚
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