中南大学有机化学（下）试卷
中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（B卷）
参考答案及评分标准
一 、根据题意回答:（20 ）分 （每小题2分） 1、下列化合物中，不具有芳香性的是：（E）
A 呋喃 B 吡啶 C 噻吩 D 环戊二烯负离子
E 环戊二烯正离子
2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）
COOHNO2A.B.COOHC.COOHOHD.COOHCH3
3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ）
A.NMe2B.(C2H5)3NC.NH2D.NH
4、c比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ B ）。
5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是 （ C ）
A.CH2CHCOO⺷NH3+B.CH2CHCOOHNH3+C.CH2CHCOO⺷NH2
6、c某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ C ）
A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙 7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：
NHONN
8、比较下列化合物中碱性最强的是（ b ），最弱的是（ f ）。
1
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9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）
HOOOHHOHOHOOOOHOHOOHOHHOOCH3OHOHOCH3OHOA.HOB.OHC.OH10、c下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ D ） 。
HOH2NNNHNO
A.NNCH3B.C.NNHD.HONCH3
二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分） 1.
CH3COOHBr2PBrCH2COOHNH3NH2CH2COO-NH3+H
H
hv2 .
OHOEtONaOOH1) 5%NaOH2). H3O+O3H3C-C-CH2-C-OEtBrCHCOOEt2H3C-C-CH2-C-OEtCH2COOEtH3C-C-CH2CH2COOH
4.O+OEtONaOO5%NaOHO+_
5 6.HO3SNH2①NaNO2+HCl0～5℃NaO3SOHO3SNNCl①②N(CH3)2NaOHONHO1) KOH2) PhCH2ClNNN(CH3)2NCH2PhOKOHH2NCH2PhO7.NHN1) CH22)CH⺷CH2ClH3O+OCH2CH=CH28.NH2NaNO2HClNNClNHCH3pH=5N=NNHCH3
2
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COOH9.OOOOOOOCOOHO
OH3CO10.CH3⺷C⺷CH3H21) CH3IHCHOH3CCCCH2N(CH3)2(CH3)2NH2) Ag2O,OH⺷OCCHCH2
三、 用化学方法鉴定下列各组化合物（第1，2各3分，第3题4分，共 10 分）
1 .
CO2气体放出Tollens试剂（＋）银镜反应 甲酸碳酸氢钠溶液乙酸 CO2气体放出（－）乙醛
（－）2 . （－）Tollens试剂（＋）银镜反应麦芽糖I2 蔗糖（－）（－） 淀粉（＋）显蓝色
（－）3. N-甲基苯胺 （＋）沉淀TsClNaOH溶液
4-甲基苯胺 （＋）沉淀（＋）沉淀溶解
其他合理的化学鉴定方法
四 写出下列反应的机理（第1题4分，第2， 3题各3分，共 10 分）
1.2CH3COOC2H5CH3COOC2H5CH3COCH2CO2EtEtONaCH3COCH2COOC2H5CH3COOC2H5-CH2CO2EtEtONa_CH2COOC2H5CH3C-OC2H5O-+ - OC2H5CH3COCHCO2Et+ HOC2H5H+CH3COOCH2CO2Et
2.OHNH2HNO2OHNH2HNO2OHN2+- N2CH2+CH2OH- HO+:OH
3
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五 、推
测结构（第1题4分，第2题6分，共 10 分）
1、化合物A（C10H12O3）不溶于水，NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH 溶液，A与NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物B（C7H6O3 ），B能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，B与FeCl3溶液反应呈现紫色，B分子内有氢键，请推出化合物A、B的结构。
解：
A.COOCH(CH3)2OHB.COOHOH
A，B各2分
3、化合物A的分子式为C6H13N，与2 mol CH3I 作用形成季胺盐，后用AgOH处理得季胺碱，加热得分子式为C8H17N的化合物B，B与1 molCH3I和 AgOH作用，加热得分子式为C6H10的化合物C 和N（CH3）3，C用高锰酸钾氧化可得化合物D，D的结构为CH3CH（COOH）2。推出A、B 的结构。
解：
CH3CH3A.NHB.NMe2
A，B各3分
六、 由指定原料及必要试剂合成（第1题6分，第2，3题各7分，共20分）
CH3
1．以 甲苯为原料合成
解： NHCH32CH3HNO3H2SO4NO2CH31) Fe + HCl2) CH3COClCH3CH31) HNO3 + H2SO42) NaOH + H2ONO2NHCOCH3CH3H2PO3Fe + HClNO2NH2CH3 NaNO2 + H+
NN+NO2NH2
其他合理解法 2．应用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸[CH3SCH2CH2CH（NH2）COOH]
解：
4
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OCCONK+-BrCH(COOC2H5)2OCN—CH(COOC2H5)2COOC2H5ONaClCH2CH2SCH3CN—CH(COOC2H5)2CONaOHHCl,H2O,CH2CH2SCH3COOHCOOH
_CH3SCH2CH2CHCOO+NH3+CO2+
其他合理解法
3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成
解 1.Cl2hvClCH3CH─2CH─COOHNH2-CH(CO2Et)2CH2(CO2Et)21）水解2）Br2 + PCHCO2HBrCH3OH + H+CHCO2CH3BrOCNHCOKOHOCCON-K+CHCO2CH3BrOCCOCO2CH3CH3NCHCHPh1) NaOH + H2O2) H3O+解 2. 其他合理的合成法T.M
5
中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准(1)
