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确定有机物同分异构体的方法——等效氢法之欧阳生创编

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欧阳生创编 2021.02.08

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

时间:2021.02.08 创作人:欧阳生 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。

等效氢的一般判断原则:

同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如CH4分子中的四个氢原子等效。

② ③

同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢,

同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分

子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称

欧阳生创编 2021.02.08

欧阳生创编 2021.02.08

轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。

例如:

(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。

涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断,结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下:

一、等效氢法

此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。

例1 下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是( )。

A、C、

B、 D、

解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃

欧阳生创编 2021.02.08

欧阳生创编 2021.02.08

中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。

将题给四选项中的物质都写成结构简式:

分析这四种物质的结构,A项中有五种不同的氢原子,其一氯代物有五种;B项中有四种不同的氢原子;C项中有两种不同的氢原子;D项中有三种不同的氢原子,符合题意。

答案:D

试试看1:分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有( )。

A、2种 B、3种 C、4种 D、无数种

二、等效碳法

此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。一般步骤:先根据烃分子的结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的);然后按碳原子等效情况两两逐一组合,得到二元取代物。

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确定有机物同分异构体的方法——等效氢法之欧阳生创编

欧阳生创编2021.02.08确定有机物同分异构体的方法——等效氢法时间:2021.02.08创作人:欧阳生有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不
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