卤代烃的性质与应用
课题 知识与2．了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分技能 析问题和解决问题的能力。 教学 过程与目标 情感、态度与价值观 1．卤代烃水解、消去反应的断键方式。 教学重点 2．氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。 1．卤代烃同分异构体的书写及判断 教学难点 2．卤代烃在有机合成中官能团的转化 教学设计 环节 教师活动 学生活动 溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？ （1） 水解反应 （2）消去反应 【热身训练】 1--溴丙烷和2--溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，回顾与思考 两反应( C ) A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型相同 回顾、思考、讨论、代表设计意图 通过对已学知识的回顾，培养学生方法 1．卤代烃的化学性质决定于其官能团卤素原子，从C—X键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。 2．参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。 调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。 2-3-2 卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用 1．掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。 回答 温故旧知的习惯和学习 1
新知的兴趣，激发学生求知欲。 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结导入新课 构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。 聆听 通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。 【引导学生阅读教材，完成自主学习】 一、卤代烃的分类及性质 1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。 2．卤代烃的分类 （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。 自主学习 （2）根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。 （3）根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。 3．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。 （2）沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。
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思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。 通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。 （3）密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。 烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。 4．卤代烃的化学性质 （1）卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热 （2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液 二、卤代烃与环境污染 有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 一、卤代烃的消去反应和水解反应 1．水解反应 卤代烃水解时，只断裂碳卤键( 的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。 拓展延伸 2．卤代烃的消去反应 （1）消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 )。即 ，因此所有根据课堂内容进行知识的提通过对卤代烃的化学性质、卤升。 素原子的检验以及例如：（2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
卤代烃在有机3
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能合成中的发生消去反应。例如： 应用等理③直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如。 论的拓展，把零散的 认识升华 到系统认识。 ④有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同产物。例如： （3）二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如， 3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 反应条NaOH醇溶液、加热 件 实质 键的变化 失去HX分子，形成不饱和键 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X —X被—OH取代 C—X断裂形成C—OH键 NaOH水溶液、加热 消去反应 水解反应 二、卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下： 4
1．实验原理 HX＋NaOH=NaX＋H2O HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 2．实验操作 （1）取少量卤代烃加入试管中；（2）加入NaOH溶液；（3）加热(加热是为了加快水解反应速率)；（4）冷却；（5）加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；（6）加入AgNO3溶液 三、卤代烃在有机合成中的作用 1．卤代烃的作用 （1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。 （2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 （3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。 2．在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。 （1）烃与卤素单质的取代反应
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高二化学2.3.2卤代烃卤代烃的性质与应用教学设计
