专题十七 高分子化合物与有机合成
【综合集训】
1.“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图所示有机物是制备蒽醌套索醚电控开关的材料,下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.分子结构中含有3个苯环
B.苯环上一氯代物有7种
C.1 mol该物质最多与6 mol H2发生加成反应
D.所有原子可能共平面
答案 B
2.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:
已知:
ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R'
ⅱ.R—HC CH—R' R″COO
ⅲ.R—HC CH—R'
(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃,其名称是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)由F生成G的反应类型是 。
(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是 ;
此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 (选填字母序号)。
A.G存在顺反异构体
B.由G生成H的反应是加成反应
C.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
D.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH
(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 答案 (1)邻二甲苯
。写出合成路线(用结构简
(2)
(3)消去反应
(4)
(5)BD
(6)
3.M是一种重要材料的中间体,结构简式为。合成M的一种途径如下:
A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:①Y的核磁共振氢谱只有1组峰;
②RCHCH2 RCH2CH2OH;
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。
请回答下列问题:
(1)Y的结构简式是 ,C中官能团的名称是 。
(2)A的分子式为 。
(3)步骤⑦的反应类型是 。
(4)下列说法不正确的是 。
a.A和E都能发生氧化反应
b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2
c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应
d.1 mol F最多能与3 mol H2反应
(5)步骤③的化学方程式为 。
(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 。
a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种
b.酸性条件下水解只生成芳香醇和二元羧酸,且二元羧酸的核磁共振氢谱只有2组峰
答案 (1) 醛基
(2)C4H8
(3)酯化反应(或取代反应)
(4)d
(5)2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O
(6)
4.芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同化学环境的氢原子;
②;
③RCOCH3+R'CHO回答下列问题:
RCOCH CHR'+H2O。
(1)A生成B的反应类型为 ,由D生成E的反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应和银镜反应
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基
③具有5组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮([(CH3)3COH]和糠醛(
)是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,
用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件): 。 答案 (1)消去反应 NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
(3)
(4)2+O22+2H2O
(5)或
(6)