第一章 绪论
扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案:
离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及
CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?
+ +
答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na, K ,
--
Br, Cl离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳
原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:
写出下列化合物的Lewis电子式。
HHHH a. CHb. CHCl c. NH d. HS e. HNO22 3323 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 CH(CH)CH(CH)CHCHa.b.c.3232333CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCCCCH i. C2H2 j. H2SO4
C(CH3)2H答案: HHH2。4。1。CHCH(CH)232HCCH 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 HH。3答案: CHCH33CH31.6 根据S与O的电负性差别,H相比,哪个有较强的偶极 2O与H2Se.(CH3)4Cf.-偶极作用力或氢键?d.CH3CH2CHCH2CHCHCH3g.CH3CHCH2CH3H3CCH答案:
CH2O与CHHC2H522SCH3电负性 O > S , H相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 2
CH3第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl-3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl-2-methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 答案:
a = b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷
d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案:
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷
答案:
c > b > e > a > d
写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:
2.12 列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)
答案: a是共同的
用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?
分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。 答案:
将下列游离基按稳定性由大到小排列:
答案: 稳定性 c > a > b
第三章
3.1 用系统命名法命名下列化合物
答案:
a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl-1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl-1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene 写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯 b. 3-丁烯 c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯
d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4-二甲基-4-戊烯 g. 反-3,4-二甲基-3-己烯 h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案: 3.4 = 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案: c , d , e ,f 有顺反异构 3.5 答案:
两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标
签? 答案:
有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。 答案: 3.8
将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
答案: 稳定性:
写出下列反应的转化过程: 答案:
分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含
有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
命名下列化合物或写出它们的结构式:
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案:
a. 4-甲基-2-己炔 4-methyl-2-hexyne b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne 以适当炔烃为原料合成下列化合物: 答案:
用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:
完成下列反应式:
能生成灰白色沉淀。A在汞答案:
CHCHCHCCH323。推测A的结构式,盐催化下与水作用得到
分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用
CH3O 并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案:
完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
不饱和脂肪烃
第四章
答案:
C5H10 不饱和度Π=1
命名下列化合物或写出结构式: 答案:
环烃
写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。
a. 1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptane b. 2,6-二甲基萘 2,6-
dimethylnaphthalene c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 1-isopropyl―4-methyl-1,4-cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p-isopropyltoluene e. 2-氯苯磺酸 2-chlorobenzenesulfonic acid 完成下列反应: 答案:
写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构
象。 答案:
4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。 答案:
4.7 下列化合物中,哪个可能有芳香性?
答案: b , d有芳香性
用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案:
写出下列化合物进行一元卤代的主要产物: 答案:
由苯或甲苯及其它无机试剂制备: 答案:
分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作
用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的
结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。 答案:
溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产
物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。 答案: 4.15 答案:
第五章
旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 答案:
5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命
名,并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2-溴代-1-丁醇 b. α,β-二溴代丁二酸 c. α,β-二溴代丁酸 d. 2-甲基-2-丁烯酸 答案:
5.6 下列化合物中哪个有旋光活性?如有,能否指出它们的旋光方向。 a. CH3CH2CH2OH b. (+)-乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案:b有旋光活性,旋光方向向右 c是内消旋
分子式是C5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。
= 将下列结构改写为键线式。