《有机化学》试卷
一、名词解释(10%)
1、有机物:含有碳元素的化合物。
2、同分异构现象:分子式相同而结构和性质不同的现象。 3、共扼效应:在单双键交替出现的分子中,由于π电子的离域而使分子更稳定、内能更小、键长趋于平均化的现象。 4、亲电试剂:本身缺电子的试剂。
5、自由基:均裂形成的带有单电子的原子或原子团。 二、命名或写出结构式(20%)
1、 CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3
4-乙基壬烷。
CH32、
H3CC 4-甲基环己烯
CH2CH3C3、
HBr(E)-3-溴-2-戊烯
CH2CH34、3-乙基二环[4.3.0]壬烷
5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 2-溴戊烷 6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 2-庚烯-5-炔 7、3-甲基己烷 CH3 CH2CH(CH3)CH2 CH2 CH3
8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷
CH3CH2 CH(CH3)CH(CH2 CH3) CH(CH2 CH2CH3) CH2 CH2 CH2CH3
9、螺[3·4]辛烷
H3CCCH
CH3H10、(Z)-2-丁烯
三、完成下列反应(25%)
过氧化物1、CH3CH=CH2 + HBr2、CH3CH=CH2 + HBrCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2Br)
CH3CHCH3 (
Br )
(KOH/EtOH)CH3CH=CHCH3
3、
BrH2lindlarCH3CH3CHCH3HCC( )CCH3NaH3CH4、
H3CNH3(l)( )CCCH3H
CH3CH3CH3+HBr( )H3CCHCCH3Br5、
CH3
常温Cl( )ClCl2Cl( )6、
O
水化7、CH3CCH2=CHCHH3CCCH3
CH=CH2+HCCH( )
8、9、HC10
CCH2CH2CH3Ag(NH3)2+(AgCCCH2CH2CH3 )
、
+CH3( )CH3OO
四、推导结构(15%)
1、两个化合物A和B,分子式都是C7H14,A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸,B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应,B分子中含有二级碳原子5子个,一级和三级碳原子各1个,试写出A、B的结构式。
解:A为CH3CH2CH(CH3)CH=CHCH3 B、为:
2、化合物甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4 作用生成一分子C4酸。但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢? 解:该化合物为:CH3CH2CH2CH=CH2 或CH3CH(CH3)CH=CH2 3、有一炔烃,分子式为C6H10 ,当它加氢后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求这一炔烃的构造式。 解:该炔烃为CH3CH(CH3)CH2C≡CH 五、鉴别下列化合物(10%) 1、鉴别 丁烯、丁烷、丁炔
丁烷丁烯丁炔高锰酸钾不褪色丁烷丁烯褪色丁炔Tollen's reagent白色沉淀丁炔无沉淀丁烯
2、鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷
丁烷丁烯甲基环丙烷KMnO4/H2SO4褪色丁烯丁烷不褪色甲基环丙烷Br2/CCl4褪色甲基环丙烷丁烷不褪色
六、有机合成(10%)
1、由丙烯合成丙醇 CH3CH=CH2 + B2H6 CH3CH2CH2OH 2、由乙炔合成2-己炔 CH≡CH+NaNH2
CH3CH2CH2I(CH3CH2CH2)3B
CH≡CNa
CH3I
CH3C≡CCH2CH2CH3
七、反应历程(10%) 1、 写出下列反应的历程:
CH3CH=CH2 + HBr解:CH3CH=CH2 + HBr
_CH3CH(Br)CH3
CH3CH+CH3
Br CH3CH(Br)CH3
2、 写出下列反应的历程:
过 氧 化 物CH3CH=CH2 + HBr
过 氧 化 物CH3CH2CH2Br
Br?
解:HBr
CH3CH=CH2 + Br?CH3CH2CH2Br
.CHCHCHBr32