2019-2020年高考化学第一轮复习练习题13
一、应用特征产物逆向推断
【例1】 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是 。 (2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。 (有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是 。A的结构式是 。反应①的反应类型是 。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。 (Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
________________________________________________________________________。 【例2】 (2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
Pd
X＋CH2CH—R――→ CHCHR＋HX 碱
(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________________________________________________________________。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
________________________________________________________________________。 二、确定官能团的方法
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目
2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
NaCONaHCO
(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
2
3
3
Na
—C≡C—(或二
烯、烯醛)2 mol H――→2
—CH2CH2—
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
【例3】 有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空： (1) 推测X中关于官能团X的性质 的结论 ①X与足量Na反应产生H2 ②X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并 加热均生成有香味的产物 ③在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成 反应 ④33.5 g X与100 mL 5 mol·L－1 NaOH溶液恰好中和 X的可能结构简式Ⅰ__________，Ⅱ____________，Ⅲ___________________________________________________________________ (2)写出X发生①反应的化学方程式(任写一
个)__________________________________。
(3)在一定条件下X可发生化学反应的类型有(填序号)____________________________。
A．水解反应 B．取代反应 C．加成反应 D．消去反应 E．加聚反应 F．中和反应 (4)下列物质与X互为同系物的是__________。与X互为同分异构体的是________(填序号)。
(5)写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式________________________________________________________________________。 【例4】 碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1)A的分子式是____________。
(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。
(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是_____________________________________________________________。
②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。 a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应
(4)写出两种与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________、 ____________________。
(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是
________________________________________________________________________。
三、根据反应条件推断反应类型
1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
4．能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 5．能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
6．在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。
7．与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
8．在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 9．在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
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