第50届国际化学奥林匹克试题(实验部分)
何绮婷1，谭斌1，张绪穆1，陈六平2,*，王颖霞3,*
1南方科技大学化学系，广东
深圳 518055
2中山大学化学学院，广州 510275
3北京大学化学与分子工程学院，北京 100871
通则
? 本套实验试题共20页。
? 实验开始之前，有15分钟额外时间阅读题目。在此期间，不要开始实验，也不要进行书写、计
算。若不守规则将被取消资格。
? 只有“开始(Start)”命令发出之后，才可以开始实验。 ? 实验考试时间一共5小时。
? 你可以自主决定实验顺序，但建议从实验1开始。
? 所有结果和答案必须用书写笔写在试卷指定的答题框内，写在答题框外的解答不予评判。 ? 不要用铅笔、记号笔书写答案。只能使用所提供的书写笔和计算器。
? 为你提供3页草稿纸。如果草稿纸不够，可以在试卷的背面打草稿。但谨记：写在指定区域之外
的解答不予评判。
? 为准确理解题意，可向监考人员要求提供英文原版试卷。
? 若需要离开实验室(去洗手间或者饮水、吃零食)，告知监考老师，他或者她将会跟着你。
? 必须遵守IChO规则中告知的安全条例。若违反规则，监考老师只给一次警告；若再次违反，将
被取消实验资格，实验总成绩以0分计。
? 除了特别说明之外，所提供的化学品和实验器皿可以补充或者替换一次。之后每替换一件，将在
实验考试的40分中扣去1分。
? 在实验Stop (结束)之前的30分钟，监考人员将给出提醒。
? Stop (结束)命令发出之后，必须立即停止实验工作。磨蹭或者书写1分钟及以上，将导致实验成
绩无效。
? Stop (结束)命令发出之后，监考人将会在你的卷子上签名。你和监考人均签名后，把试卷放入所
提供的信封中，将试卷连同你的产物、TLC板一并提交，用于成绩评定。
实验条例和安全守则
? ? ? ? ?
必须穿着实验服并扣上扣子。鞋袜必须完全覆盖脚面和脚跟。 在实验室工作时始终佩戴防护镜或眼镜。不要戴隐形眼镜。 不许在实验室吃喝。不允许咀嚼口香糖。
只能在指定的区域工作。保持你的台面和公共台面整洁。 不允许进行未经授权的实验。不允许擅自修改实验。
收稿：2018-09-12；录用：2018-09-17 *
通讯作者，Email: cesclp@mail.sysu.edu.cn; yxwang@pku.edu.cn
122 大 学 化 学
Vol.33
? 不要用嘴吸移液管。始终使用移液吸球。
? 若实验台和地板上有溢出物和破碎的玻璃器皿，立即清理。
? 废弃物必须妥善处置，以免造成污染和伤害。无害的水溶性或混溶物可以倒入水池。其他实验废
弃物必须倒入带标记的有盖容器中。
GHS危险标识的定义
与实验所用材料相关的GHS危险标识(H-短语)在此给出。它们的含义如下。
Physical hazards
H225 Highly flammable liquid and vapour. H226 Flammable liquid and vapour. H228 Flammable solid.
H271 May cause fire or explosion; strong oxidizer. H272 May intensify fire; oxidizer. H290 May be corrosive to metals. Health hazards
H301 Toxic if swallowed. H302 Harmful if swallowed.
H304 May be fatal if swallowed and enters airways. H311 Toxic in contact with skin. H312 Harmful in contact with skin.
H314 Causes severe skin burns and eye damage. H315 Causes skin irritation.
H317 May cause an allergic skin reaction. H318 Causes serious eye damage. H319 Causes serious eye irritation. H331 Toxic if inhaled. H332 Harmful if inhaled. H333 May be harmful if inhaled.
H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled. H335 May cause respiratory irritation. H336 May cause drowsiness or dizziness. H351 Suspected of causing cancer.
H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child. H371 May cause damage to organs.
H372 Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure. H373 May cause damage to organs through prolonged or repeated exposure. Environmental hazards H400 Very toxic to aquatic life. H402 Harmful to aquatic life.
H410 Very toxic to aquatic life with long lasting effects. H411 Toxic to aquatic life with long lasting effects. H412 Harmful to aquatic life with long lasting effects
物理危险
H225高度易燃液体和蒸气。 H226易燃液体和蒸气。 H228易燃固体。
H271可能引起火灾或爆炸；强氧化剂。 H272可能会加剧火势；氧化剂。 H290可能腐蚀金属。 健康危害
H301吞咽会引起中毒。 H302吞咽有害。
H304吞咽并进入呼吸道可能致命。 H311接触皮肤会中毒。 H312接触皮肤有害。
H314造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤。 H315引起皮肤刺激。
H317可能引起皮肤过敏性反应。 H318造成严重的眼损伤。 H319严重刺激眼睛。 H331吸入会中毒。 H332吸入有害。 H333吸入可能有害。
H334若吸入可能导致过敏、哮喘症状或呼吸困难。 H335可能引起呼吸道刺激。 H336可能引起嗜睡或头晕。 H351怀疑致癌。
H361怀疑损害生育能力或伤及孕儿。 H371可能对器官造成伤害。
H372长期或反复接触会对器官造成伤害。 H373长期或反复接触可能对器官造成伤害。 环境危害
H400对水生物毒性极大。 H402对水生物有害。
H410对水生物毒性极大并有长期持续影响。 H411对水生物有毒并具有长期持续影响。 H412对水生物有害并具有长期持续影响。
No.12 doi: 10.3866/PKU.DXHX201809016 123
化学品
所有实验均用到：
化学品，Chemicals
装在以下容器中的去离子水，Deionized water in:
洗瓶(实验台)，Wash bottle (bench) 塑料瓶(实验台)，Plastic bottle (bench) 塑料桶(通风橱)，Plastic canister (hood)
See page 132 for the definition of the GHS hazard statements.(参看第132页关于GHS危险标识的说明。)
水，Water
无害，Not hazardous
标识为，Labelled as
GHS危险标识 GHS hazard statements1
实验1 (若无特殊注明，均在白色筐中)
化学品，Chemicals
乙醇100 cm3，在洗瓶中(实验台) Ethanol, 100 cm3 in wash bottle (bench) 2-萘乙酮，2-Acetonaphthone:
约0.002 g，置小玻璃瓶中，用作TLC标样 ca. 0.002 g in glass vial, standard for TLC 0.500 g，置小玻璃瓶中；0.500 g in glass vial
2,4-二硝基苯肼，0.300 g置小玻璃瓶中，含水33% (w/w)
2,4-Dinitrophenylhydrazine, containing 33% (w/w) of water, 0.300 g in glass vial cm3，置棕色玻璃瓶中，含4.7%的NaClO 漂白剂溶液， 13.5
Bleach solution, containing 4.7% of NaClO, 13.5 cm3 in amber glass bottle 乙酸乙酯，15 cm3，置棕色玻璃瓶中 Ethyl acetate, 15 cm3 in amber glass bottle
展开剂，用于薄层色谱分析，己烷/乙酸乙酯4 : 1 (V/V)，5 cm3置棕色玻璃瓶中 Eluent for thin layer chromatography, hexanes/ethyl acetate 4 : 1 (V/V), 5 cm3 in amber glass bottle
5% Na2CO3水溶液，20 cm3，置塑料瓶中 5% Na2CO3, aqueous solution, 20 cm3 in plastic bottle 20%盐酸溶液，15 cm3，置塑料瓶中
20% HCl, aqueous solution, 15 cm3 in plastic bottle
5% Na2CO3 H319 TLC eluent
H225, H304, H315, H336, H4112
Reactant A
H302 DNPH H228, Standard A
H302, H315, H319, H335, H411
标识为， Labelled as Ethanol
GHS危险标识 GHS hazard statements1 H225, H319
Bleach H290, H314, H400
EtOAc H225, H319, H336
20% HCl H290, H314, H319, H335 and others
12
See page 132 for the definition of the GHS hazard statements. (参看第132页关于GHS危险标识的说明。) The GHS hazard statements for hexanes.
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实验2 (绿色筐中)
化学品，Chemicals
大 学 化 学
Vol.33
标识为， Labelled as Luminol in NaOH
GHS危险标识 GHS hazard statements1 H290, H315, H319
8 mmol dm?3鲁米诺的0.4 mol dm?3 NaOH水溶液，50 cm3，置塑料瓶中
8 mmol dm?3 luminol in 0.4 mol dm?3 NaOH aqueous solution, 50 cm3 in plastic bottle 2.00 mmol dm?3 CuSO4水溶液，25 cm3，置塑料瓶中 2.00 mmol dm?3 CuSO4 aqueous solution, 25 cm3 in plastic bottle 2.00 mol dm?3 H2O2水溶液12 cm3，置小塑料瓶中
2.00 mol dm?3 H2O2 aqueous solution, 12 cm3 in small plastic bottle 0.100 mol dm?3半胱氨酸盐酸盐溶液，12 cm3，置小塑料瓶中
0.100 mol dm?3 cysteine hydrochloride aqueous solution, 12 cm3 in small plastic bottle 50 cm3水，置塑料瓶中 Water, 50 cm3 in plastic bottle
hazardous Cu Not H2O2 conc. H302, H315, H318
Cys conc. Not hazardous
Water Not hazardous
实验3 (若无特殊注明，均在灰色筐中)
化学品，Chemicals
400 cm3矿泉水样品，置塑料瓶中(实验台)
Sample of mineral water, 400 cm3 in plastic bottle (bench) 3 mol dm?3 NH4Cl / 3 mol dm?3 NH3溶液15 cm3，置塑料瓶中
3 mol dm?3 NH4Cl / 3 mol dm?3 NH3 solution in water, 15 cm3 in plastic bottle NaCl固体10 g，塑料瓶中 NaCl, solid, 10 g in plastic bottle 铬黑T指示剂，混合物，塑料瓶中
Eriochrome black T, indicator mixture in plastic bottle 溴百里酚蓝指示剂，溶液，塑料瓶中
Bromothymol blue, indicator solution in plastic bottle
5.965 × 10?3 mol dm?3乙二胺四乙酸二钠标准溶液，200 cm3，塑料瓶中(实验台)
5.965 × 10?3 mol dm?3 disodium ethylenediamine tetraacetate standard solution, 200 cm3 in plastic bottle (bench)
0.2660 mol dm?3 NaOH 标准溶液，250 cm3，塑料瓶中(实验台) 0.2660 mol dm?3 NaOH standard solution, 250 cm3 in plastic bottle (bench)
强酸型阳离子交换树脂，经溶胀处理并用去离子水洗涤，H+型，50 cm3，置塑料瓶中 Strong acidic cation exchange resin, in H+ form, 50 cm3 of swollen material washed with deionized water in plastic bottle
Catex
H319
NaOH
H314
EDTA
H302, H315, H319, H335
标识为， Labelled as Sample
GHS危险标识 GHS hazard statements1 Not hazardous
Buffer H302, H319, H314, H400
NaCl H319
EBT H319
BTB H302, H315, H319
No.12 doi: 10.3866/PKU.DXHX201809016 125
用品与仪器设备
用于所有实验(若无说明，均在实验台架子上)
共用器材，Shared equipment 纸巾；Paper wipes 废纸筐(实验台，水池边)
Waste paper basket (bench, close to sink) 丁腈手套(通风橱)，Nitrile gloves (hood) 个人器材，Personal equipment 防护眼镜；Safety goggles
移液管架(实验台)；Pipette stand (bench) 吸液球；Bulb pipette filler
100 cm3玻璃烧杯，放有玻璃棒、塑料勺、药匙、镊子、记号笔、铅笔、尺子
Glass beaker, 100 cm3, containing: glass rod, plastic spoon, spatula, tweezers, marker, pencil, ruler
数量，Quantity 2–4人一盒，1 box for 2–4
4人共用，1 for 4 每实验室一盒，1 box for lab
1 1 1
1 (各一个)，1 (each)
实验1 (若无特殊注明，均在白色筐中)
共用器材，Shared equipment 紫外灯(通风橱)，UV lamp (hood) 真空源(带旋塞的塑料真空软管，实验台)
Vacuum source (plastic stopcock with vacuum hose, bench) 个人器材，Personal equipment
可加热的磁力搅拌器(实验台)：带温度探测器、结晶皿(水浴缸)、金属回形针 Hotplate stirrer (bench) with: Temperature probe, Crystallizing dish, with metallic clip 铁架台：带有烧瓶夹和冷凝管夹
Laboratory stand (bench) with: Clamp holder with small clamp，Clamp holder with large clamp 有机废物塑料瓶(实验台)
Organic waste plastic bottle (bench) 带开口的金属环；Open metal ring 50 cm3圆底烧瓶，带磁子
Round bottom flask, with magnetic stir bar 10 cm3量筒；Measuring cylinder, 10 cm3 回流冷凝管；Reflux condenser 100 cm3带旋塞的分液漏斗
Separatory funnel, 100 cm3, with stopper 50 cm3锥形瓶；不带磨口
Erlenmeyer flask without ground joint, 50 cm3 25 cm3锥形瓶；不带磨口
Erlenmeyer flask without ground joint, 25 cm3 50 cm3锥形瓶；带磨口
Erlenmeyer flask with ground joint, 50 cm3 玻璃漏斗；Glass funnel
100 cm3抽滤瓶；Suction flask, 100 cm3
数量，Quantity 12人公用，1 for up to 12 2人共用1套，1 for 2
1 (each)
1 (each)
1 1 1 1 1 1
1
1
1 1 1
第50届国际化学奥林匹克试题(实验部分)
