碳酸氢钠溶液 石蕊试液
红色 1．(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。
解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，相对分子质量为62，可知应该有2个—OH，一个烃基上4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。 答案 HOCH2CH2OH
2．(溯源题)(1)[2016·浙江理综，26(4)]化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_______________________________________________________________。
(2)[2015·课标Ⅱ，38(1)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 回答下列问题：
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A的结构简式为________。
答案 (1)取适量试样于试管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在
(2)
题组一 由化学性质确定分子的结构
1．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A； ③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。 根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。 (2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：________________。
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题组二 由波谱分析分子结构
2．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其(1)A的相对分子质量为密度是相同条件下H2的45倍 ___________________________ (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，(2)A的分子式为：______________ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石_________________ 灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4)A中含有________种氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为________ 解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(3)用结构简式表示A中含有的官能团___________、______________ 解释或实验结论 试通过计算填空： 23
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，因m(H)＋m(C)＝0.3 mol×2 g·mol＋0.3 mol×12 g·mol＝4.2 g<9.0 g，说明A中还含有氧，则0.1 mol A中含有的氧原子的物质的量为(9.0 g－0.3 mol×2 g·mol－0.3 mol×12 g·mol)÷16 g·mol＝0.3 mol。则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O，则A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3∶1∶1∶1。
－1
－1
－1
－1
－1
(5)综上所述，A的结构简式为
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
。
(4)4 (5) 【规律方法】
有机物结构式的确定流程
[试题分析]
(2016·课标全国Ⅲ，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 催化剂2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
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回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。 (2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为______________________。用1 mol E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。 (4)化合物(
)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合
反应的化学方程式为________________________________________ ______________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________________。
(6)写出用2－苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_______________________________________________________________ _______________________________________________________________ ______________________________________________________________。
解题思路： 我的答案：
考查意图：有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型：对于芳香化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。难度系数0.52。
解题思路：(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为
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(全国通用版)2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物学案
