探源：本题组源于教材RJ选修5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。
题组一 有机物共线、共面问题
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( ) A．乙烷 C．氟苯
B．甲苯 D．丙烯
解析 A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。 答案 C
2．某药物G的合成路线如图所示，已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
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(2)上述①～⑥步骤中，属于氧化反应的是________(填序号)；B中所含官能团的结构简式为________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①E→F：________________________________________________________； ②D＋F→G：__________________________________________________。
(4)F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有________种，任写出其中一种的结构简式：______________________________________________________。 a．分子中有6个碳原子在一条直线上 b．分子中含有一个羟基
解析 从题中“一元醇A中氧的质量分数约为26.7%”可确定相对分子质量是60，进而确定化学式为C3H8O；由A能连续氧化，可确定其结构为CH3CH2CH2OH；由“E中核磁共振氢谱为
四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1”确定E为。
(4)碳碳三键共直线，根据F的结构，判断该同分异构体为含有2个三键且相间一个单键的醇，结构简式可能为 CH3C≡C—C≡C—CH2—CH2OH、 CH3C≡C—C≡C—CH(OH)—CH3、 HOCH2C≡C—C≡C—CH2—CH3共3种。 答案 (1)C3H8O 1－丙醇(或正丙醇) (2)①② —CHO
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【方法指导】
判断分子中共线、共面原子数的技巧 1．审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；(2)与双键和苯环直接相连的原子
共面，如
3．单键的旋转思想
。
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题组二 同分异构体的书写与判断 3．关于有机物的叙述正确的是( )
A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种 B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12
解析 丙烷分子式为C3H8，其二卤代物和六卤代物数目相等，均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构(
)，分子中只含有2种等效氢，有2种不同化学环境的氢，
B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。 答案 D
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4．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_______________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
【方法归纳】
1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤
按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
2．限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
考点三 有机物的命名
(频数：★★☆ 难度：★★☆)
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1．烷烃的命名 (1)习惯命名法
(2)系统命名法
选主链编号位取代基标位置不同基相同基
?????
称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
2．其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基和支链位置用阿位伯数字标明，写出有机物的名称。
如： 命名为4－甲基－1－戊炔；
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(全国通用版)2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物学案
