第四节 有机合成(2)
知识[ 技能 过程 与 方法 情感 价值观 教] 学 目 的 重 点 难 点 1、掌握逆向合成法在有机合成用的应用 1、通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力 2、通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力 通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 逆合成分析法思维能力的培养 第四节 有机合成---有机反应类型 一、取代反应 二、加成反应 三、消去反应 四、氧化反应和还原反应 五、加聚反应 六、缩聚反应 七、显色反应 教学过程 备注 板 书 ［讲］重要的有机反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应、有机氧化反应，有机还原反应，加聚反应、缩聚反应、显色反应等八大反应类型。 第四节 有机合成---有机反应类型 一、取代反应 取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 ［讲］烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 1、卤代 2、硝化 3、磺化 4、脱水 5、酯化 6、水解 ［讲］在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团， 从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。 二、加成反应 1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成 ［讲］加成反应过程中原来的有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的 1
结构很重要。利用加成反应可以增长碳链，也可以转移官能团，这在有机合成中有广泛的应用。 三、消去反应 消去反应指的是一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。 1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢 ［讲］卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ［讲］醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要注意区分。 四、有机化学中的氧化反应和还原反应 有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。 ［讲］在氧化反应中，常用的氧化剂为氧气、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。 ［讲］有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。 五、加聚反应 相对分子质量小的化合物通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 ［讲］加聚反应的特点是链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。实质上是通过加成反应得到的高聚物。 ［讲］加聚反应的单体通常是含有双键或叁键的化合物。可利用单双键互换法判断单体。加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下： 1、含一个C=C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成的高聚物 2、含共轭双键的单体加聚时，破两头移中间而成高聚物。 3、含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物 六、缩聚反应 单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子的反应叫做缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得的高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。 2
［讲］缩聚反应主要包括酚醛缩聚、氨基酸的缩聚、聚酯的生成等三种反应情况。 ［投影］1、酚、醛的缩聚 2、氨基与羧基间的缩聚 3、羟基与羧基间的缩聚 4、聚乙烯醇与甲醛的缩聚 七、显色反应 某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色的反应叫显色反应。 ［讲］常见的有苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 教学回顾：
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广东省河源市龙川县第一中学高中化学 第三章第四节 有机合成(2)教案 新人教版选修5
