中南大学药物合成考试试卷及答案

一、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）

CuCl21）.

CCl4,reflux

Ph-CH=CH2Ph-CH - CH2OHBr2）. 3）. 4）.

KI,H3PO4CH3-CH=CH2BH3

Br2/CH3ONa(CH3-CH2-CH2)3B

5）.

FFCHCH2CH2CH2CO2CH3OHCHCH2CH2CH2CO2CH3OCH2C6H5

6).

OHCCH2t-BuOCl,CHCl3°50 C

CH3

7).

PCl3CH3CH2CH2OH

8)

计算量HBrO9).

CH3OH+H2CCHCNNaOCH390℃

10).

R1H-H2OR2CO+XCCOOR(1) ZnH(2) H3O+11).

H+OCH2OHO12).

+CHHCCOOHAlCl313).

ClKINO2DMF Cl

14).

COCl+OHPy

R.T

15).

NaOH25℃2CH3CH2CH2CHONaOH

Ph80℃

16). 17).

ClCCHPhLiAlH4

CH2N(CH3)2CON(CH3)2

18).

19).

H2/Ni300Kg/cm2 140℃20).

O2/V2O5

H2/Ni100Kg/cm2 200℃

21).

OCCF3CO3HNO2 22).

CH2OH活性MnO2CH2Cl2 R.T 23).

ClCH2OH

COCl+CH3COCH2COOC2H5ClNH4Cl/NH4OH/H2O脱乙酰基COCH2COOC2H5H2SO4/H2O

24).

CH3KMnO4

CH2CH2CH3

25).

CH3CH340% HNO3

四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）

1.

CH3由不超过3个碳原子的原料来合成H3CO

CH3

2. 由指定原料合成维生素B6

EtOH3CCH2OHONHOCH3NCH2OH

Vit B6

3.

O由CH3OONNCH3CCH2COC2H5合成C6H5

答案

一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）

通式ArH+HCNHClZnCl2CHNHH2OCHO1．Gattermann反应: 2．Hundriecker反应:RCOOAg+

+X2RRXEtOH+CO2 +AgXR'H2CN

RRR'HHCHO+HNHClR3．Mannich反应

R1R2CO+R3R4CPPh3or苯

R3R4R1R2CC4. Wittig反应:

5. Darzens达秦斯反应:

6. Pinacol重排

RRRRRH+COCCRCRROHHO

7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化

ORCHR'OH+CH3CCH3Al(O-iPr)3RCOR'+CH3CHCH3OH