第二节 醛
课程目标 1.掌握乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2.了解醛的结构特点,能理解醛的性质。 3.了解醛基的检验方法。 4.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
[知 识 梳 理]
一、醛类
1.醛的概念、通式及物理性质
核心素养建构
2.常见的醛
分子式 结构简式 颜色 物 理 性 质 气味 状态 溶解性 甲醛(蚁醛) CH2O HCHO 无色 有刺激性气味 气体 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林 乙醛 C2H4O CH3CHO 无色 有刺激性气味 液体 能跟水、乙醇等互溶 【自主思考】
1.等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时,二者耗氧量的大小关系是什么? 提示 耗氧量相等。乙醛(C2H4O)的分子式可以看作C2H2·H2O,只有C2H2耗氧。 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应
实验操作 实验现象 向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜 ①:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3, H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O 有关反应的 AgOH+2NH3·△化学方程式 ③:CHCHO+2Ag(NH)OH――→2Ag↓+CH3COONH4+3323NH3+H2O (2)与新制Cu(OH)2的反应
实验操作 实验现象 ①:溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③溶液有砖红色沉淀产生 ①:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 有关反应的 化学方程式 (3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为催化剂2CH3CHO+O2――→2CH3COOH。
△点燃
(4)燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O2――→4CO2+4H2O。
△③:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2.加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应,其化学方程式为NiCH3CHO+H2――→CH3CH2OH。
△【自主思考】
2.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗?为什么?
提示 能。因为醛基有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水或KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。 三、酮
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮:丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为。常温下是无
色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶,是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。 四、醛、酮的命名
1.选主链:选取含醛基(或酮羰基)在内的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数称为某醛(或酮)。
2.定碳位:如果是醛,把—CHO中的碳原子定为1号,如果是酮,则从靠近酮羰基的一端开始编号。 3.写名称
如:2-甲基丁醛。
:2-己酮。 [效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)—COH是醛基,可被多种氧化剂氧化。(×) 解析 醛基为—CHO,不能写成—COH。
(2)醛类有机物的官能团为醛基,含醛基的有机物一定是醛。(×)
解析 醛基的结构简式为—CHO,当它与烃基相连时为醛,与其他基团相连时
形成的有机物就不是醛,如 (甲酸)、 (甲酸甲酯)。
某些糖类物质如葡萄糖、麦芽糖等以及其他含醛基的多官能团有机物虽然含有醛基,但不属于醛。因此醛类物质中一定含醛基,而含有醛基的物质不一定是醛。 (3)醛能与氢气加成,也能与溴水发生加成反应。(×) 解析 醛不能与溴水发生加成反应,但能被溴水氧化。
(4)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液的反应在酸性和碱性条件下都能进行。(×)
解析 银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液不能在酸性条件下存在,因此,上述两个反应只能在碱性条件下进行。
(5)居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料,它们会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是甲烷。(×)
解析 装修材料释放的有刺激性气味的污染性气体为甲醛。 (6)同碳原子数的醛、酮同互为同分异构体(√)
解析 同碳数的醛、酮互为同分异构体,它们的组成通式为CnH2nO。 2.银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都可用于检验醛基的存在。 (1)下列有关制备银镜过程的说法正确的是________。
a.边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管,边滴入2%的氨水,至最初的沉淀恰好
溶解为止
b.将几滴银氨溶液滴入2 mL乙醛中
c.制备银镜时,用酒精灯的外焰给试管底部加热 d.银氨溶液具有较弱的氧化性
e.在银氨溶液配制过程中,溶液的pH增大
(2)实验室做乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验时: 正确的操作顺序为________; a.加入0.5 mL乙醛溶液
b.加入10%的氢氧化钠溶液2 mL c.加入2%的CuSO4溶液4~5滴 d.加热试管
答案 (1)ade (2)bcad
探究一、醛类的性质及醛基的检验 【合作交流】
1.乙醛和银氨溶液发生银镜反应实验为什么有时得到的不是光亮的银镜而是黑色的沉淀?
提示 银镜反应即醛将银氨溶液还原成单质银,该反应要求的条件较高,成功的关键在于试管要洁净、碱性环境、水浴加热且加热过程中不能搅拌或振荡。若试管不干净或加热温度过高或加热过程中搅拌或振荡,则不能形成银镜,生成的单质银呈粉末状,所以呈黑色。
2.乙醛与氢氧化铜的反应,为什么要用新制的氢氧化铜?
提示 氢氧化铜久置易分解,新制的氢氧化铜为絮状沉淀或悬浊液,增大了与乙醛分子的接触面积,使反应容易进行。
3.某学生用2 mL 1 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液后,结果未见砖红色沉淀生成,实验失